(R)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-6-tetradecenal | 108051-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-6-tetradecenal
• 英文别名: (Z,3R)-3-(oxan-2-yloxy)tetradec-6-enal
• CAS: 108051-90-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: RVCPOFGMXITPGO-QCHZGLRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-6-tetradecenal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-6-tetradecenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(R)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-6-tetradecenal
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124

文献信息

• Syntheses of Tetrahydrolipstatin and Absolute Configuration of Tetrahydrolipstatin and Lipstatin
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19870700124

  日期：1987.2.4

  Lipstatin (1), a natural product, and tetrahydrolipstatin (2) are pancreatic lipase inhibitors. Non-stereoselective and partially stereoselective syntheses of 2 are used to establish the absolute configuration of tetrahydrolipstatin and lipstatin.

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。