pentylidenetriphenylphosphorane | 55317-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: (n-pentylidene)-triphenylphosphorane；(butylmethylene)triphenylphosphorane；pentylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 55317-64-1
• 化学式: C₂₃H₂₅P
• 分子量: 332.425
• InChiKey: FQWPJJFMSTXDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentylidenetriphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。

  DOI：

  10.1021/ol990734k
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-pentyl-triphenyl-lambda5-phosphane 生成 pentylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN, H. J.;KUMAR, K.;SCHAPER, W., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 2, 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。
• Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Andreas Bomhard、Roman Dostalek、Rainer Pichl、Roland Riemer、Reiner Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1992-26227

  日期：——

  Synthesis and Reactions of [1-(Trialkylsilyl)alkylidene[triphenylphosphoranes Alkylidenetriphenylphosphoranes 1 react with trialkyl halosilanes 2 to afford silylated alkylidenephosphoranes 5, which can be converted to acylated alkylidenephosphoranes 8 and 10 by trimethylsilyl carboxylates 6 or carboxylic anhydrides 10. Bis(acylalkylidenephosphoranes) 13-15 are available from 5 and bis(trimethylsilyl) dicarboxylates 12 or cyclic or polymeric anhydrides 16, 17.

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。
• Total Synthesis of Natural PI-091, a New Platelet Aggregation Inhibitor of Microbial Origin
  作者：Ryota Shiraki、Akihiko Sumino、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1021/jo951897z

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of a new platelet aggregation-inhibiting gamma-lactam PI-091 (1) gave a 1:1 diastereomeric mixture at the gamma-ketal carbon. The high-yielding aldol reaction of an appropriately protected 1,3,4-trihydroxy-4-methyldecan-2-one 42, prepared from D-glucose, with the kinetically generated enolate of 3-methyl-2-butanone provided 43. The resulting diastereomeric mixture of the aldol adduct

  新的抑制血小板聚集的γ-内酰胺PI-091（1）的总合成在γ-缩酮碳上得到了1：1的非对映异构体混合物。由D-葡萄糖制得的，得到适当保护的1,3,4-三羟基-4-甲基十二烷-2-酮42与动力学生成的3-甲基-2-丁酮的烯醇化物的高产率羟醛反应提供了43。通过分子内缩酮化随后脱水将得到的醛醇加合物43的非对映异构混合物转化为2，4-烷基化的呋喃45。在光化学条件下，向45衍生的α-三甲基甲硅烷基化的呋喃48中添加单线态氧可有效地提供α，γ-二烷基化的γ-羟基γ-内酯47。由47制备的甲基缩酮52转化为γ-羟基γ-内酰胺通过暴露于MeOH中的液氨获得53。通过侧链仲羟基的Dess-Martin高碘烷氧化，从52实现了1的总合成。本总合成显示天然1中侧链的立体碳中心为S.
• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。