2,4-二氟-6-碘苯酚 | 551002-42-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二氟-6-碘苯酚
• 英文名称: 2,4-difluoro-6-iodophenol
• 英文别名: 2-iodo-4,6-difluorophenol
• CAS: 551002-42-7
• 化学式: C₆H₃F₂IO
• 分子量: 255.991
• InChiKey: DNTJGBIQTKFVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟-6-碘苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,4-difluoro-6-iodophenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD1）的正电子发射断层显像的新型18F标签放射性配体：在非人类灵长类动物中的合成和初步评估。

  摘要：

  1型11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD1）催化可的松向皮质醇的转化，并控制压力调节的关键途径。研究表明11β-HSD1与包括2型糖尿病和肥胖症在内的代谢疾病以及与压力有关的疾病和神经退行性疾病（如抑郁症和阿尔茨海默氏病（AD））有关。我们先前已经开发了[11C] AS2471907作为PET放射性示踪剂，可以在非人类灵长类动物和人类的大脑中成像11β-HSD1。但是，[11C] AS2471907的放射合成不可靠且产率低。在这里，我们报告了18F标记版本[18F] AS2471907的开发，包括两种碘化叶立德前体的合成和18F放射性合成的优化。初步的PET实验，还在恒河猴中进行了由[18F] AS2471907的基线扫描和使用可逆11β-HSD1抑制剂ASP3662（0.3 mg / kg）的阻断扫描组成的验证，以验证[18F] AS2471907的药代动力学及其在肝脏中的特异性结合

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00715
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯酚 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二氟-6-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  双（2,2'-联苯氧基）硼酸盐用于电化学双层电容器电解质

  摘要：

  氟与众不同！合成有氟取代基的双（2,2'-联苯氧基）硼酸盐已在超级电容器测试电池中进行了合成和研究（请参阅方案）。观察到明显的趋势，即随着氟含量的增加，电化学稳定性更高。为了获得最佳性能，每个苯部分仅需要两个氟取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201003449

文献信息

• Fragment-Based, Structure-Enabled Discovery of Novel Pyridones and Pyridone Macrocycles as Potent Bromodomain and Extra-Terminal Domain (BET) Family Bromodomain Inhibitors
  作者：Le Wang、John K. Pratt、Todd Soltwedel、George S. Sheppard、Steven D. Fidanze、Dachun Liu、Lisa A. Hasvold、Robert A. Mantei、James H. Holms、William J. McClellan、Michael D. Wendt、Carol Wada、Robin Frey、T. Matthew Hansen、Robert Hubbard、Chang H. Park、Leiming Li、Terrance J. Magoc、Daniel H. Albert、Xiaoyu Lin、Scott E. Warder、Peter Kovar、Xiaoli Huang、Denise Wilcox、Rongqi Wang、Ganesh Rajaraman、Andrew M. Petros、Charles W. Hutchins、Sanjay C. Panchal、Chaohong Sun、Steven W. Elmore、Yu Shen、Warren M. Kati、Keith F. McDaniel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00017

  日期：2017.5.11

  Members of the BET family of bromodomain containing proteins have been identified as potential targets for blocking proliferation in a variety of cancer cell lines. A two-dimensional NMR fragment screen for binders to the bromodomains of BRD4 identified a phenylpyridazinone fragment with a weak binding affinity (1, Ki = 160 μM). SAR investigation of fragment 1, aided by X-ray structure-based design

  含溴结构域的蛋白质的BET家族成员已被鉴定为在多种癌细胞系中阻断增殖的潜在靶标。针对BRD4溴结构域的结合剂的二维NMR片段筛选确定了结合亲和力较弱（1，Ki = 160μM）的苯基哒嗪酮片段。片段1的SAR研究，借助基于X射线结构的设计，使得能够合成有效的吡啶酮和大环吡啶酮抑制剂，这些抑制剂在生化和基于细胞的测定中均显示出单位数纳摩尔的效力。这些系列中的高级类似物在啮齿动物PK研究中表现出较高的口服暴露量，并在小鼠侧翼异种移植模型中显示出显着的肿瘤生长抑制功效。
• Synthesis of polyfluorinated benzofurans
  作者：Larisa Politanskaya、Nadezhda Troshkova、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109371

  日期：2019.11

  A simple and efficient approach to the synthesis of fluorinated benzofurans including the Sonogashira cross-coupling of o-iodophenols with terminal Ph- and n-Bu-acetylenes, followed by intramolecular cyclization, in good to excellent yields is reported.

  报道了一种简单有效的合成氟化苯并呋喃的方法，包括邻碘苯酚与末端Ph-和n -Bu-乙炔的Sonogashira交叉偶联，然后进行分子内环化，得到良好或优异的收率。
• Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030171428A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 wherein R, R′, A, A′, X, Y, and Y are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构1的式I的雌激素受体调节剂，其中R、R'、A、A'、X、Y和Y如规范中定义，或其药用可接受盐。
• Synthesis of polyfluorinated o-hydroxyacetophenones – convenient precursors of 3-benzylidene-2-phenylchroman-4-ones
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109435

  日期：2020.1

  to the synthesis of fluorinated o-hydroxyacetophenones in good to excellent yields is reported. We demonstrated a convenient method for replacing the iodine atom in o-iodophenols with MeC(=O)– group through the introduction and subsequent hydrolysis of TIPS–C≡C– moiety by of p-toluenesulfonic acid monohydrate. The resulting compounds may serve as precursors for the synthesis of polyfluorinated 3-ben

  据报道，一种简单有效的合成氟化邻羟基苯乙酮的方法，收率很好。我们介绍了一种简便的方法，该方法是通过引入和随后用对甲苯磺酸一水合物水解TIPS-C≡C-部分来用MeC（= O）-基团替换邻碘苯酚中的碘原子。所得化合物可以用作合成多氟化3-亚苄基-2-苯基苯并二氢-4-酮衍生物的前体，这些衍生物作为评估其药理性质的目的而受到关注。
• PROCESS FOR SELECTIVELY POLYMERIZING ETHYLENE AND CATALYST THEREFOR
  申请人：Klosin Jerzy

  公开号：US20110282018A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention generally relates to a process that selectively polymerizes ethylene in the presence of an alpha-olefin, and to a metal-ligand complex (precatalyst) and catalyst useful in such processes, and to related compositions. The present invention also generally relates to ligands and intermediates useful for preparing the metal-ligand complex and to processes of their preparation.

  本发明通常涉及在α-烯烃存在的情况下选择性聚合乙烯的过程，以及在这些过程中有用的金属配体复合物（预催化剂）和催化剂，以及相关组合物。本发明还通常涉及用于制备金属配体复合物的配体和中间体，以及它们的制备过程。