8-甲氧基-1,3,4,5-四氢-苯并[B]氮杂革-2-酮 | 22246-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 8-甲氧基-1,3,4,5-四氢-苯并[B]氮杂革-2-酮
• 中文别名: 8-甲氧基-4,5-二氢-1H-苯并[B]氮杂卓-2(3H)-酮
• 英文名称: 8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro[1]benzazepin-2-one
• 英文别名: 8-methoxy-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one；8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one；8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one；1,3,4,5-tetrahydro-8-methoxy-2H-1-benzazepin-2-one；8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；8-methoxy-1,3,4, 5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-2-one；8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 22246-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00667666
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BKZDEMMOMTUSPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  369.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-1,3,4,5-四氢-苯并[B]氮杂革-2-酮 在 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-Bromo-3-methoxypaullone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paullones with Aminoalkyl Side Chains

  摘要：

  Paullones 3 and 4 with aminoalkyl side chains in 2- or 3-position were synthesized as derivatives of kenpaullone 1. Both 3 and 4 showed the characteristic CDK1-inhibitory activity of the paullones and a modest antiproliferative activity on cultured human tumor cell lines. Hence, 3 and 4 appear to be suitable tools for affinity studies directed to find additional intracellular paullone targets.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200209)335:7<311::aid-ardp311>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-萘亚胺 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-甲氧基-1,3,4,5-四氢-苯并[B]氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统分离和反应由肟产生的亚氨基氟化物

  摘要：

  用相对温和的二乙氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统氟化肟，得到亚氨基氟化物。这些化合物被分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析确定了它们的结构。亚氨基氟化物与各种亲核试剂的反应有效地以高产率提供酰胺、脒、硫代酰胺和胺衍生物。此外，由肟原位生成亚氨基氟化物的一锅法反应也适用于这些产品的高效合成。肟立体化学和酸不稳定保护基在该系统中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01063

文献信息

• 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04575503A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  取代基不同的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮及其功能性衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，并可作为抗高血压药使用。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Direct Palladium-Catalyzed β-Arylation of Lactams
  作者：Ming Chen、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201800958

  日期：2018.3.26

  A direct and catalytic method is reported here for β‐arylation of N‐protected lactams with simple aryl iodides. The transformation is enabled by merging soft enolization of lactams, palladium‐catalyzed desaturation, Ar−X bond activation, and aryl conjugate addition. The reaction is operated under mild reaction conditions, is scalable, and is chemoselective. Application of this method to concise syntheses

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。
• 3-Amino-(1)-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04473575A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  各种取代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂卓-2-酮及其功能衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，可用作抗高血压药。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN- 2 - ONES<br/>[FR] BENZO[B]AZÉPIN-2-ONES INHIBITRICES DE LA PROLIFÉRATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009495A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。