8-甲氧基-1,2-二氢-萘 | 60573-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲氧基-1,2-二氢-萘
• 英文名称: 8-Methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 8-Methoxy-1,2-dihydronaphthalin；5-methoxy-dihydronaphthalene；(7,8-dihydro-[1]naphthyl)-methyl ether；(7,8-Dihydro-[1]naphthyl)-methyl-aether
• CAS: 60573-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD08544536
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WEYWMYUBBQDNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-1,2-二氢-萘 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮环上修饰的新石杉碱甲类似物的钯催化合成方法

  摘要：

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01449-7
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-甲氧基-1,2-二氢-萘
  参考文献：
  名称：

  手性硫属化物催化烯烃的对映选择性亲电硫氢化

  摘要：

  已经开发了一种通过亲电途径催化烯烃的对映选择性氢硫醇化构建手性硫化物的新策略。使用这种策略，环状和非环状未活化烯烃在亲电硫试剂和硅烷存在下通过手性硫属化物催化有效地提供各种手性产物。所得产物很容易转化为其他类型有价值的手性含硫化合物。机理研究表明，手性硫鎓离子中间体的优良结构是实现这种转变的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03009

文献信息

• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Deoxygenation of carbonyl compounds using an alcohol as an efficient reducing agent catalyzed by oxo-rhenium complexes
  作者：Joana R. Bernardo、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1039/c5gc02777b

  日期：——

  The catalytic system 3-pentanol/ReOCl3(SMe2)(OPPh3) was very efficient for the deoxygenation of carbonyl compounds.

  催化体系3-戊醇/ ReOCl 3（SMe 2）（OPPh 3）对于羰基化合物的脱氧非常有效。
• Synthesis and dopaminergic activity of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines
  作者：J. Cymerman Craig、Steven M. Torkelson、Paul R. Findell、Richard I. Weiner

  DOI：10.1021/jm00125a007

  日期：1989.5

  A series of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines has been synthesized and assayed for dopamine agonist activity. Only the compounds corresponding to the beta-rotameric conformation of dopamine showed biphasic activity in competition binding studies with the radioligand [3H]spiroperidol. These findings suggest that the congeners possessing the beta-rotamer conformation show receptor-binding characteristics

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。
• Anti-Markovnikov Oxidation of β-Alkyl Styrenes with H₂O as the Terminal Oxidant
  作者：Guoting Zhang、Xia Hu、Chien-Wei Chiang、Hong Yi、Pengkun Pei、Atul K. Singh、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.6b07411

  日期：2016.9.21

  Oxygenation of alkenes is one of the most straightforward routes for the construction of carbonyl compounds. Wacker oxidation provides a broadly useful strategy to convert the mineral oil into higher value-added carbonyl chemicals. However, the conventional Wacker chemistry remains problematic, such as the poor activity for internal alkenes, the lack of anti-Markovnikov regioselectivity, and the high

  烯烃的氧化是构建羰基化合物最直接的途径之一。瓦克氧化提供了一种广泛有用的策略，可以将矿物油转化为更高附加值的羰基化学品。然而，传统的瓦克化学仍然存在问题，例如内烯烃的活性差，缺乏抗马尔科夫尼科夫区域选择性，以及贵金属催化剂和化学计量氧化剂导致的高成本和化学浪费。在这里，我们描述了一种前所未有的β-烷基苯乙烯及其衍生物在无外部氧化剂条件下与水脱氢氧化，利用光催化和质子还原催化的协同效应来解决这些挑战。
• Dioxomolybdenum Complexes as Excellent Catalysts for the Deoxygenation of Aryl Ketones to Aryl Alkenes
  作者：Tiago A. Fernandes、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1002/cctc.201500560

  日期：2015.11

  a new methodology for the selective deoxygenation of aryl ketones to the corresponding aryl alkenes catalyzed by dioxomolybdenum complexes using silanes as reducing agents. The best results were obtained with the system PhSiH3/MoO2Cl2(H2O)2 (5–10 mol %), which was very efficient for the deoxygenation of a large variety of aryl ketones to alkenes in excellent yields. This new methodology has the advantages

  这项工作描述了一种新的方法，用于使用硅烷作为还原剂，将二酮钼配合物催化的芳基酮选择性脱氧为相应的芳基烯烃。使用PhSiH 3 / MoO 2 Cl 2（H 2 O）2（5-10 mol％）系统可获得最佳结果，该系统对于以优异的收率将多种芳基酮脱氧为烯烃非常有效。这种新方法的优点是在乙醚溶液中使用廉价，环保，易于制备且空气稳定的催化剂。