3-氨基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 70744-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 70744-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03129973
• 分子量: 190.202
• InChiKey: YSMMFPKGQYGDPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-327 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-(1H-indole-2-carbonylamino)-1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  6BrCaQ作为Hsp90蛋白质折叠机械抑制剂的发现和生物活性

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000489
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-氨基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 31. 3-Amino-ir-2-oxo-4-hydroxyquinolines and their acyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01176974

文献信息

• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。
• Synthesis and anticancer activity of oxazolo and oxazinoquinolinone derivatives
  作者：Nancy Talaat、Mohamed Abass、Hany Mohamed Hassanin、Dalia Abdel-Kader

  DOI：10.1080/00397911.2022.2112962

  日期：2022.9.2

  Abstract A convenient and efficient reduction of 3-nitro-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one using tin and hydrochloric acid produced the novel 3-amino-4-hydroxyquinolinone derivative. The aminoquinoline was reacted with various electrophilic reagents such as acid anhydrides, acyl chlorides and esters to give a tricyclic system namely; oxazoloquinolinone and oxazinoquinolinone. Diazotization and alkylation

  摘要 使用锡和盐酸方便有效地还原 3-nitro-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1 H )-one 产生了新型 3-amino-4-hydroxyquinolinone 衍生物。氨基喹啉与酸酐、酰氯、酯等各种亲电子试剂反应生成三环体系即；恶唑并喹啉酮和恶唑喹啉酮。进行氨基喹啉的重氮化和烷基化，得到有趣的N-烷基化喹啉和偶氮染料衍生物。筛选选定的产品对 HepG-2 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。在各种合成衍生物中，氨基喹啉化合物是强抗增殖剂，可以考虑特定的治疗指标。
• Novel Multi-Target Agents Based on the Privileged Structure of 4-Hydroxy-2-quinolinone
  作者：Ioanna Kostopoulou、Andromachi Tzani、Konstantina Chronaki、Kyriakos C. Prousis、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjiplavlou-Litina、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules29010190

  日期：——

  4-hydroxy-2quinolinone is investigated through the synthesis of carboxamides and hybrid derivatives, as well as through their bioactivity evaluation, focusing on the ability of the molecules to inhibit the soybean LOX, as an indication of their anti-inflammatory activity. Twenty-one quinolinone carboxamides, seven novel hybrid compounds consisting of the quinolinone moiety and selected cinnamic or benzoic acid

  在这项工作中，通过甲酰胺和杂化衍生物的合成以及它们的生物活性评估，研究了 4-羟基-2喹啉酮的特殊支架，重点关注分子抑制大豆 LOX 的能力，作为其抑制大豆 LOX 的能力的指标。抗炎活性。合成了二十一种喹啉酮甲酰胺、七种由喹啉酮部分和选定的肉桂酸或苯甲酸衍生物组成的新型杂化化合物，以及三种反向酰胺，并根据其 LOX 抑制和抗氧化活性分类为多靶点药物。在所有合成的类似物中，文献中首次引入的喹啉酮-甲酰胺化合物3h和3s表现出最好的LOX抑制活性（IC50 = 10 μM）。此外，羧酰胺 3g 和喹啉酮与乙酰化阿魏酸 11e 的混合物作为多靶点药物出现，揭示了抗氧化和 LOX 抑制活性的结合（3g：LOX 抑制的 IC50 = 27.5 μM，100% 抑制脂质过氧化，67.7% 清除羟基的能力） ABTS 自由基阳离子脱色测定中为 72.4%；11e：LOX 抑制的 IC50 = 52 μM，脂质过氧化的抑制为
• Waldmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 147, p. 338,340
  作者：Waldmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antikinetoplastid activities of 3-substituted quinolinones derivatives
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Sandrine Cojean、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Christian Bories、Françoise Huteau、Philippe M. Loiseau、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.003

  日期：2012.6

  A new family of quinolinone derivatives has been synthesized and evaluated for their antikinetoplastid activities against Leishmania donovani and Trypanosoma brucei brucei. Results from these structure activity relationship studies enabled identification of compounds 3a and 4g as the most active compounds against L. donovani promastigotes and amastigotes parasites (IC50 values in a range of 2-11 mu M). Additionally, compound 3b has emerged from this study as the most active compound in the series against T. b. brucei with a MEC value of 12 mu M. These three compounds are worth of further in vivo evaluation. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.