1,2-dimethoxycyclohexane | 19752-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dimethoxycyclohexane
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-cyclohexan
• CAS: 19752-95-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD09028117
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BSGBGTJQKZSUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C
• 密度：
  0.971 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxycyclohexane 、 苯甲醇 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 {[(PCy₃)(CO)RuH]₄(μ-O)(μ-OH)₂} 、 CH₃BF₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾*C₄H₁₀O 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-苄基-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  饱和烃与醇和烯烃的催化串联和一锅式脱氢-烷基化和-插入反应

  摘要：

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02186
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1,2-dimethoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用金属-有机框架支持的单中心钴催化剂对芳烃进行化学选择性和串联还原

  摘要：

  使用丰富的金属开发多相、化学选择性和串联催化系统对于精细和大宗化学品的可持续合成至关重要。我们报告了一种基于多孔铝金属有机骨架 (DUT-5 MOF) 的稳健且可回收的单中心钴氢化物催化剂，用于芳烃的化学选择性加氢。DUT-5 节点负载的氢化钴 (II) (DUT-5-CoH) 是一种多功能固体催化剂，用于化学选择性氢化一系列非极性和极性芳烃，包括杂芳烃，如吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚和呋喃以优异的收率提供环烷烃和饱和杂环。DUT-5-CoH 表现出优异的官能团耐受性，可重复使用至少五次而不会降低活性。相同的 MOF-Co 催化剂也可有效用于芳基羰基化合物的串联加氢-加氢脱氧，包括生物质衍生的平台分子（如糠醛和羟甲基糠醛）生成环烷烃。在异丙苯加氢的情况下，我们的光谱、动力学和密度泛函理论 (DFT) 研究表明，在转换限制步骤中将三取代烯烃中间体插入到 Co-H 键中。我们的工作突出了 MOF

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03098

文献信息

• Selective hydrogenation of lignin-derived compounds under mild conditions
  作者：Lu Chen、Antoine P. van Muyden、Xinjiang Cui、Gabor Laurenczy、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/d0gc00121j

  日期：——

  processes used in their production. Here, we show that well-defined Rh nanoparticles dispersed in sub-micrometer size carbon hollow spheres, are able to hydrogenate lignin derived products under mild conditions (30 °C, 5 bar H2), in water. The optimum catalyst exhibits excellent selectivity and activity in the conversion of phenol to cyclohexanol and other related substrates including aryl ethers.

  木质素衍生化学品生产中的关键挑战是减少其生产中使用的能源密集型过程。在这里，我们显示了分散在亚微米尺寸的碳空心球中的定义明确的Rh纳米粒子能够在温和条件下（30°C，5 bar H 2）在水中氢化木质素衍生产品。最佳催化剂在苯酚向环己醇和其他相关底物（包括芳基醚）的转化中表现出出色的选择性和活性。
• Reductive fractionation of woody biomass into lignin monomers and cellulose by tandem metal triflate and Pd/C catalysis
  作者：Xiaoming Huang、Olivia M. Morales Gonzalez、Jiadong Zhu、Tamás I. Korányi、Michael D. Boot、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1039/c6gc02962k

  日期：——

  A catalytic process for the upgrading of woody biomass into mono-aromatics, hemi-cellulose sugars and a solid cellulose-rich carbohydrate residue is presented.

  一种催化过程，用于将木质生物质升级为单芳烃、半纤维素糖和固体富含纤维素的碳水化合物残留物。
• Catalytic Hydrogenolysis of Substituted Diaryl Ethers by Using Ruthenium Nanoparticles on an Acidic Supported Ionic Liquid Phase (Ru@SILP-SO3H)
  作者：Simon Rengshausen、Fabian Etscheidt、Johannes Großkurth、Kylie Luska、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1055/s-0037-1611678

  日期：2019.3

  immobilized on an acidic supported ionic liquid phase (Ru@SILP-SO3H) as a multifunctional catalyst. The catalyst components are assembled through a molecular approach ensuring synergistic action of the metal and acid functions. The resulting catalyst is highly active for the hydrogenolysis of various diaryl ethers. For symmetric substrates such as diphenyl ether, hydrogenolysis is followed by full hydrodeoxygenation

  通过使用固定在酸性负载离子液相（Ru@SILP-SO3H）上的钌纳米颗粒作为多功能催化剂，实现了二芳基醚的催化氢解。催化剂组分通过分子方法组装，确保金属和酸功能的协同作用。所得催化剂对各种二芳基醚的氢解具有高度活性。对于对称底物如二苯醚，氢解之后是完全加氢脱氧，产生相应的环烷烃作为主要产物。对于不对称底物，C-O 键的断裂是区域选择性的，并且发生在未取代的苯环附近。由于在 Ru@SILP-SO3H 催化剂上苯的加氢比加氢脱氧更快，环己烷和取代酚的受控混合物可以以良好的选择性获得。Ru@SILP-SO3H 催化剂在 2-甲氧基-4-甲基苯氧基苯的连续流氢解中的应用通过商业设备进行了演示。
• The Effect of Sulfonate Groups in the Structure of Porous Aromatic Frameworks on the Activity of Platinum Catalysts Towards Hydrodeoxygenation of Biofuel Components
  作者：M. A. Kalinina、L. A. Kulikov、K. A. Cherednichenko、A. L. Maximov、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1134/s0965544121090115

  日期：2021.9

  Abstract Platinum catalysts based on porous aromatic frameworks (PAF-30 and PAF-30–SO3H) have been synthesized. Properties of the obtained catalysts have been assessed via hydrogenation of guaiacol, veratrole, and pyrocatechol at 250°С and hydrogen pressure 3.0 MPa in isopropanol medium. It has been shown that the presence of acidic sites in the catalyst significantly increases the yield of deoxygenation

  摘要 已经合成了基于多孔芳族骨架（PAF-30 和 PAF-30-SO 3 H）的铂催化剂。所得催化剂的性能已通过愈创木酚、藜芦醇和邻苯二酚在 250°С 和 3.0 MPa 氢气压力下在异丙醇介质中的氢化进行评估。已经表明，催化剂中酸性位点的存在显着增加了脱氧产物的产率。已经研究了底物结构对其加氢脱氧速率的影响以及发生过程的机制。
• Selective production of cyclohexanol and methanol from guaiacol over Ru catalyst combined with MgO
  作者：Yoshinao Nakagawa、Momoko Ishikawa、Masazumi Tamura、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1039/c3gc42322k

  日期：——

  Methoxyphenols can be converted to cyclohexanol and methanol with H₂ over Ru/C combined with MgO.

  甲氧基苯酚可以在Ru/C和MgO的共同作用下转化为环己醇和甲醇。