1-庚烯-4-醇 | 3521-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-庚烯-4-醇
• 中文别名: 烯丙基正丙基甲醇
• 英文名称: hept-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-hepten-4-ol；1-heptene-4-ol
• CAS: 3521-91-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: AQTUHJABKZECGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C (estimate)
• 沸点：
  178.73°C (estimate)
• 密度：
  0.8596 (estimate)
• LogP：
  2.052 (est)
• 保留指数：
  1585;1495
• 稳定性/保质期：
  **在常温常压下保持稳定**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-HEPTEN-4-OL
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H14O
分子式
: 114.19 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.132
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法:

• 将搅拌器、温度计和滴液漏斗安装在反应瓶上，加入1,2-环氧戊烷(2)3.50g（40.6mmol）、氰化亚铜364mg（4.06mmol）及干燥的THF 30mL。冷却至-78℃，在搅拌下滴加1mol/L乙烯基溴化镁THF溶液52.8mL（52.8mmol），约需45分钟滴完。滴加完毕后慢慢加热至0℃。
• 慢慢滴加20mL饱和氯化铵溶液淬灭反应，分层后用水和饱和盐水分别提取水相3次。合并有机相并依次用这些洗涤液处理，再使用无水硫酸镁干燥。蒸除溶剂后进行柱层析纯化，使用乙醚-戊烷（1:3）洗脱得到浅黄色油状液体(1)，质量为4.41g，收率95%。

合成制备方法:

• 将搅拌器、温度计和滴液漏斗安装在反应瓶上，加入1,2-环氧戊烷(2)3.50g（40.6mmol）、氰化亚铜364mg（4.06mmol）及干燥的THF 30mL。冷却至-78℃，在搅拌下滴加1mol/L乙烯基溴化镁THF溶液52.8mL（52.8mmol），约需45分钟滴完。滴加完毕后慢慢加热至0℃。
• 慢慢滴加20mL饱和氯化铵溶液淬灭反应，分层后用水和饱和盐水分别提取水相3次。合并有机相并依次用这些洗涤液处理，再使用无水硫酸镁干燥。蒸除溶剂后进行柱层析纯化，使用乙醚-戊烷（1:3）洗脱得到浅黄色油状液体(1)，质量为4.41g，收率95%。

用途简介:

• 该部分未提供具体信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯-4-醇 在 palladium on activated charcoal 、 C-Cherox 4100ch 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 生成 4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of the Structure of Unsaturated Hydrocarbons and Alcohols on Their Reactivity and Adsorptivity in Hydrogenation

  摘要：

  使用钯支撑催化剂进行的不饱和烃和不饱和醇的竞争性氢化反应在大气压下的25°C下进行了研究。通过获得的数据以及对每种单独底物的氢化反应，确定了动力学和吸附参数。发现羟基相对于双键的位置对研究的不饱和醇的反应性没有显著影响；然而，它对它们的吸附性有重大影响。不饱和烃的反应性和吸附性取决于底物中双键的位置。

  DOI：

  10.1135/cccc20000009
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 生成 1-庚烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过消除三甲基锡烷基基团进行高度区域和立体选择性的内烯烃合成

  摘要：

  具有硫鎓离子的仲烷基锡（IV）化合物的内部反应通过氢化物β向三烷基锡烷基的1，5-或1，6-转移，以高收率和区域和立体选择性得到内部反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99871-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes
  作者：Artur K. Mailyan、Kyle Young、Joanna L. Chen、Bradley T. Reid、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02778

  日期：2016.11.4

  method for a directed stereoselective guanidinylation of alkenes is described. The guanidine unit can be delivered as an intact fragment by a hydroxy or carboxy group, usually with a high level of stereocontrol. After the guanidine delivery, the directing group can be cleaved under exceptionally mild conditions, typically by alcoholysis in the presence of acetic acid. Broad functional group tolerance

  描述了用于烯烃的定向立体选择性胍基化的方法。胍单元可以通过羟基或羧基作为完整片段递送，通常具有高水平的立体控制。胍基递送后，可以在异常温和的条件下，通常通过在乙酸的存在下进行醇解，来切割该导向基团。宽泛的官能团耐受性和环胍基化的温和反应条件表明其在药物化学和天然产物合成中的应用。
• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。
• Magnesium-Cadmium Chloride, a Bimetallic Catalyst System for the Allylation of Aldehydes with Allyl Bromide: An Efficient Protocol for the Synthesis of Homoallylic Alcohols
  作者：A. Narsaiah、A. Reddy、Y. Rao、E. Kumar、R. Prakasham、Basi Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0028-1093170

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the allylation of aldehydes has been developed using the magnesium-cadmium chloride reagent system. This bimetallic catalytic system works well in a tetrahydrofuran-water solvent medium. A variety of aldehydes undergo smooth nucleophilic addition with allyl bromide to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields. All the reactions were performed

  使用氯化镁-镉试剂系统开发了一种简单有效的醛烯丙基化方法。这种双金属催化体系在四氢呋喃-水溶剂介质中运行良好。多种醛与烯丙基溴进行平滑的亲核加成，以优异的收率得到相应的高烯丙醇。所有反应均在室温下进行。
• Hydroxyl Group-Assisted Palladium-Catalyzed Lactonization of Homoallylic Alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.201300903

  日期：2014.2

  of α‐methylene‐γ‐lactones through the palladium(II)‐catalyzed lactonization of homoallylic alcohols with alkynamides has been reported. The hydroxyl group in the terminal olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β‐H elimination. This process provides a route to construct naturally occurring biologically multifunctional α‐methylene‐γ‐lactones.

  据报道，通过钯（II）催化均烯丙基醇与炔酰胺的内酯化，可以方便高效地合成α-亚甲基-γ-内酯。末端烯烃中的羟基与炔基酰胺中的酰胺协同作用，通过抑制β-H的消除来促进环化。该过程提供了构建天然存在的生物多功能α-亚甲基-γ-内酯的途径。
• A highly efficient addition of allylic bromides to carbonyl compounds promoted by Cp2TiCl2(cat.)/Zn system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74734-4

  日期：1992.12

  Aldehydes or ketones reacted with allylic bromides in the presence of Cp2TiCl2(cat.)/Zn system at room temperature to give homo-allylic alcohols in high yields.

  在室温下，在Cp 2 TiCl 2（cat。）/ Zn体系存在下，醛或酮与烯丙基溴反应，以高收率得到均烯丙基醇。

表征谱图