2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯 | 98820-73-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯
• 英文名称: 4-carbomethoxy-2,2′-bipyridine
• 英文别名: methyl 2,2'-bipyridine-4-carboxylate；(C5H4N)(C5H3N)COOMe；Methyl [2,2'-bipyridine]-4-carboxylate；methyl 2-pyridin-2-ylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 98820-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: SHNLPSIFBMTXDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 di[(2,2'-bipyridin-4-yl)methyl] 3,3'-dithiodipropanoate
  参考文献：
  名称：

  二硫键官能化的3、4、5和6取代的2,2'-联吡啶及其钌配合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9814795
• 作为产物：
  描述：

  甲基异烟酸-N-氧化物 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  利用化学基因工程控制人造金属酶光催化剂的光学和催化性能

  摘要：

  可见光光催化能够通过单电子或能量转移进行广泛的有机转化。金属聚吡啶配合物是最常用的可见光光催化剂之一。这些配合物的光物理性质已被广泛研究，并且可以通过修饰吡啶配体上的取代基来调节。另一方面，使底物结合能够控制反应选择性的配体修饰仍然很少。鉴于酶对自然界中电子和能量转移过程的精确控制，我们设想通过将 Ru( II ) 聚吡啶复合物掺入合适的蛋白质支架中而产生的人工金属酶 (ArM) 可以提供一种控制光催化剂特性的方法。本研究描述了从各种 Ru( II ) 聚吡啶辅因子和脯氨酰寡肽酶支架创建共价和非共价 ArM 的方法。设计了一组具有增强光物理特性的 ArM，并研究了这些系统中支架/辅因子相互作用的性质。这些 ArM 为二烯酮的还原环化以及C-肉桂酰咪唑和 4-甲氧基苯乙烯之间的 [2 + 2] 光环加成提供了比 Ru(Bpy) 3 2+更高的产率和速率，表明蛋白质支架可以提供一种改善可见光光催化剂的效率。

  DOI：

  10.1039/d1sc05792h

文献信息

• Use of a Compact Tripodal Tris(bipyridine) Ligand to Stabilize a Single-Metal-Centered Chirality: Stereoselective Coordination of Iron(II) and Ruthenium(II) on a Semirigid Hexapeptide Macrocycle
  作者：Yuka Kobayashi、Masaru Hoshino、Tomoshi Kameda、Kazuya Kobayashi、Kenichi Akaji、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00416

  日期：2018.5.7

  the Fe(II)–peptide complex has an apparent C3-symmetric conformations on the NMR time scale, while the peptide backbone is subject to dynamic conformational exchange between three asymmetric β/γ conformations and one C3-symmetric γ/γ/γ conformation. The semirigid cyclic hexapeptide preferentially arranged these conformations of the small octahedral Fe(II)–bipyridine complex, as well as the Ru(II) congener

  设计并合成了含有三个2,2'-联吡啶部分作为侧链的Fe（II）配位六肽。具有三个[（2,2'-联吡啶）-5-基]甲环六肽- d -丙氨酸（d -Bpa5）残基，其中ð -Bpa5和甘氨酸交替排列用3重旋转对称，具有铁协调（II）形成具有金属中心手性的单个面部-Λ构型的1：1八面体Fe（II）-肽复合物。NMR光谱和分子动力学模拟表明，Fe（II）-肽配合物具有明显的C 3在NMR时标上具有对称的构象，而肽主链则在三个非对称的β/γ构象和一个C 3对称的γ/γ/γ构象之间进行动态构象交换。半刚性环状六肽优先排列小八面体Fe（II）-联吡啶配合物以及Ru（II）同源物的这些构象，以支撑以金属为中心的手性的单一构型。
• Optical and relaxometric properties of monometallic (Eu^III, Tb^III, Gd^III) and heterobimetallic (Re^I/Gd^III) systems based on a functionalized bipyridine-containing acyclic ligand
  作者：Nadine Leygue、Alexandre Boulay、Chantal Galaup、Eric Benoist、Sophie Laurent、Luce Vander Elst、Béatrice Mestre-Voegtlé、Claude Picard

  DOI：10.1039/c6dt00405a

  日期：——

  also report the synthesis and properties of a bimetallic complex based on Gd-BPMNTA and ReI(bpy)(CO)3 components. In this system, the Re core exhibits interesting photophysical properties (λem = 588 nm, Φ = 1.4%) and the Gd-BPMNTA core displays improved relaxivity (r1 = 6.6 mM−1 s−1 at 20 MHz and 310 K), due to an increase of the rotational correlation time. Besides these appealing optical and relaxometric

  研究了一系列具有[LnL（H 2 O）] 2−组成的镧系元素络合物，其中Ln = Eu III，Tb III或Gd III用于确定其在水溶液中的光物理性质和弛豫性质。双官能配体L（H 5 BPMNTA）是基于中央官能化的2,2'-联吡啶核和两个亚氨基二乙酸酯配位臂的无环螯合剂。一水合Eu III和Tb III配合物在Tris缓冲液（pH 7.4）中具有316 nm的激发波长，相似的激发态寿命和整体量子产率（分别在0.5–0.6 ms和10–13％的范围内），显示出吸引人的光谱特性。Gd III配合物在20 MHz和310 K下的质子纵向弛豫度r 1为4.4 mM -1 s -1，与临床使用的Gd-DTPA（Magnevist®）相当。有趣的是，配位点与本体溶剂之间的水交换速度非常快（K ex = 2.6×10 8 s -1在310 K）。还通过松弛法测量来检查复合物非共价结合至人血清白蛋白
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019162323A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention encompasses compounds of formula (I) (I), wherein the groups R1 to R5 have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）（I）的化合物，其中基团R1至R5具有权利要求和说明书中给出的含义，它们作为突变EGFR的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物/医用品的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• Synthesis and linear and nonlinear optical properties of metal-terminated bis(dioxaborine) polymethines
  作者：Hsin-Chieh Lin、Hyeongeu Kim、Stephen Barlow、Joel M. Hales、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c0cc02003f

  日期：——

  Rh(III) and Ir(III) can be complexed to bipyridine groups attached to the termini of bis(dioxaborine)-capped heptamethines; these chromophores exhibit large third-order polarisabilities at 1.55 mum, while retaining good film-forming properties and linear optical transparency in the near infrared.

  Rh（III）和Ir（III）可以与联吡啶基团络合，联吡啶基团连接在双（二氧杂萘灵）封端的七甲胺的末端；这些生色团在1.55μm处表现出较大的三阶极化率，同时在近红外区保留了良好的成膜性和线性光学透明性。
• Remarkable Effect of 4‐Substituted 2,2′‐Bipyridine Ligands on the Stereochemistry of Ruthenium(II) Complexes
  作者：Arnald Grabulosa、Marc Beley、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/ejic.200800023

  日期：2008.4

  [RuL3](PF6)2 complexes containing 4-alkoxycarbonyl-substituted unsymmetrical bipyridine ligands (L) have been obtained exclusively as the fac isomers by simple reaction of L with ruthenium(III) chloride in ethylene glycol under microwave irradiation. The position of the alkoxycarbonyl group on the pyridine ring and its transesterification by ethylene glycol were found critical for stereocontrol during

  [RuL3](PF6)2 配合物含有 4-烷氧基羰基取代的不对称联吡啶配体 (L)，通过 L 与氯化钌 (III) 在乙二醇中在微波辐射下的简单反应，仅作为 fac 异构体获得。发现吡啶环上烷氧基羰基的位置及其与乙二醇的酯交换对于钌配位过程中的立体控制至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)