1-((6,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyethyl)thiourea | 484006-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((6,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyethyl)thiourea
• 英文别名: beta-Glucuronidase-IN-1；1-[(6,8-dimethyl-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)methyl]-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyethyl)thiourea
• CAS: 484006-66-8
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 425.552
• InChiKey: PSKUPWXOVUAUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

β-Glucuronidase-IN-1 是一种强效、选择性、非竞争性和具有口服活性的 E. coli β-葡萄糖醛酸酶抑制剂，其针对 E. coli β-葡萄糖醛酸酶的 IC50 和 Ki 值分别为 283 nM 和 164 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((6,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methyl)-3-(4-ethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyethyl)thiourea 、 3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯) 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR SELECTIVELY INHIBITING β-GLUCURONIDASES AND ALLEVIATING SIDE EFFECTS ASSOCIATED WITH DRUG TREATMENT INDUCED DIARRHEA
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'INHIBITION SÉLECTIVE DES BETA-GLUCURONIDASES ET D'ATTÉNUATION DES EFFETS SECONDAIRES ASSOCIÉS À UNE DIARRHÉE PROVOQUÉE PAR UN TRAITEMENT MÉDICAMENTEUX

  摘要：

  本公开描述了抑制β-葡萄糖醛酸酶活性的化合物和组合物，以及通过给予选择性β-葡萄糖醛酸酶抑制剂来减轻一种或多种药物的副作用并提高药物疗效的方法。

  公开号：

  WO2019051185A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR SELECTIVELY INHIBITING β-GLUCURONIDASES AND ALLEVIATING SIDE EFFECTS ASSOCIATED WITH DRUG TREATMENT INDUCED DIARRHEA<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION SÉLECTIVE DE β-GLUCURONIDASES ET DE SOULAGEMENT D'EFFETS SECONDAIRES ASSOCIÉS À LA DIARRHÉE INDUITE PAR UN TRAITEMENT MÉDICAMENTEUX
  申请人：SYMBERIX INC

  公开号：WO2020181199A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present disclosure describes compounds and compositions that inhibit β- glucuronidase activity, and methods for attenuating the side effects of one or more drugs and improving the efficacy of drugs by administration of selective β- glucuronidase inhibitors.

  本公开描述了抑制β-葡糖苷酸酶活性的化合物和组合物，以及通过给予选择性β-葡糖苷酸酶抑制剂来减轻一种或多种药物的副作用并提高药物疗效的方法。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF β-GLUCURONIDASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE POUR L'INHIBITION DE Β-GLUCURONIDASE
  申请人：DCB-USA LLC

  公开号：WO2016191576A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供了一种新型的吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物，其具有特异性抑制微生物群体β-葡萄糖醛酸酶的活性，从而提供了强大的活性，以预防癌症化疗引起的腹泻。因此，本发明的化合物可以用作(1)化疗辅助剂，以预防化疗引起的腹泻，并增强癌症的化疗效果；(2)健康食品补充剂，以预防致癌物质引起的结肠癌。
• PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF B-GLUCURONIDASE
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：EP3662751A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供的新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物对微生物群β-葡萄糖醛酸酶具有特异性抑制活性，从而提供了预防癌症化疗诱导腹泻（CID）的强效活性。因此，本发明的化合物可用作（1）化疗辅助剂，预防化疗诱导性腹泻（CID），提高癌症的化疗效率；（2）保健食品，预防致癌物质诱导的结肠癌。
• Pyrazolo[4,3-C] quinoline derivatives for inhibition of β-glucuronidase
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US11052072B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供的新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物对微生物群β-葡萄糖醛酸酶具有特异性抑制活性，从而提供了预防癌症化疗诱导腹泻（CID）的强效活性。因此，本发明的化合物可用作（1）化疗辅助剂，预防化疗诱导性腹泻（CID），提高癌症的化疗效率；（2）保健食品，预防致癌物质诱导的结肠癌。
• Pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives for inhibition of β-glucuronidase
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US11135206B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供的新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物对微生物群β-葡萄糖醛酸酶具有特异性抑制活性，从而提供了预防癌症化疗诱导腹泻（CID）的强效活性。因此，本发明的化合物可用作（1）化疗辅助剂，预防化疗诱导性腹泻（CID），提高癌症的化疗效率；（2）保健食品，预防致癌物质诱导的结肠癌。