diethyl 2,2'-((1S,4aR,9bS)-6-methoxy-4-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate | 1440947-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: diethyl 2,2'-((1S,4aR,9bS)-6-methoxy-4-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate
• CAS: 1440947-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: JGCNICWQFXVIDX-ZEWGMFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-((1S,4aR,9bS)-6-methoxy-4-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-[(1R,4S,4aR,9bS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-9b-(2-oxoethyl)-4,4a-dihydro-1H-dibenzofuran-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的合成：烯丙基邻苯二甲酸二羟乙酯的顺序克莱森/克莱森重排的应用

  摘要：

  描述了基于顺序的[3,3]-σ重排合成（-）-吗啡的详细方法。烯丙基邻位二醇的连续的克莱森/克莱森重排在一次操作中导致两个连续碳中心的立体选择性形成，包括空间上受累的季碳。在随后的Friedel-Crafts型环化反应中，成功区分了该反应中生成的两种乙酯。（-）-吗啡双键是在第一代合成的后期引入的，但在第二代合成的较早阶段形成的，从而导致了通往最终产物的更有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201203284
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 原乙酸三乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 硝苯酚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 260.33h， 生成 diethyl 2,2'-((1S,4aR,9bS)-6-methoxy-4-oxo-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1,9b-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的合成：烯丙基邻苯二甲酸二羟乙酯的顺序克莱森/克莱森重排的应用

  摘要：

  描述了基于顺序的[3,3]-σ重排合成（-）-吗啡的详细方法。烯丙基邻位二醇的连续的克莱森/克莱森重排在一次操作中导致两个连续碳中心的立体选择性形成，包括空间上受累的季碳。在随后的Friedel-Crafts型环化反应中，成功区分了该反应中生成的两种乙酯。（-）-吗啡双键是在第一代合成的后期引入的，但在第二代合成的较早阶段形成的，从而导致了通往最终产物的更有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201203284