8-methyl-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde | 1326717-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(p-tolyloxy)-8-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1326717-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XFSOKWDLLCCSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety

  摘要：

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.656
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methyl-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列新型取代的1-（5-（2-对甲苯氧基喹啉-3-基）-2-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-3（2H）-基）乙酮的合成及其抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列新的1-（5-（2-甲苯氧基喹啉-3-基）-2-（吡啶-4-基）-1,3,4-氧杂唑-3（2H）-基）乙酮在回流条件下，将N'-（（2-（对甲苯氧基）喹啉-3-基）亚甲基）异磺酰肼在乙酸酐中环化3-4小时。通过元素分析以及IR，1 H NMR和质谱数据确认了新化合物的结构。筛选所有合成的化合物对各种细菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出潜在的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.760

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Assay of Some Novel 4-Thiazolidinone Derivatives Possessing Benzofuran, Quinoline and Pyrazole Moieties
  作者：M. Idrees、Y.G. Bodkhe、N.J. Siddiqui

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21522

  日期：——

  In this study, simple, easy and convenient syntheses of six novel 4-thiazolidinone derivatives (3a-f) bearing benzofuran, quinoline and pyrazole moieties have been described. In the first step, six different carbohydrazides (2a-f) were synthesized by reacting 5-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (2) with six different 2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde (1a-f). Similarly, in second step, 5-(benzofuran-2-yl)-N¢-(2-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (3a-f) was prepared in excellent yield through the interaction of compounds 2a-f with thioglycolic acid in presence of anhydrous zinc chloride. Structural identifications of products 2a and 3a are reported on the basis of IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra and the analytical data confirms the structure of title compounds. Further, these new products have been assayed for their antimicrobial screening against S. aureus and E. coli as the two selected bacterial strains and two fungi such as C. albicans and A. niger using paper disc diffusion method. Antimicrobial screening revealed that the compounds are good antibacterial agents but found to be inactive against fungi.

  本研究描述了六种含有苯并呋喃、喹啉和吡唑分子的新型 4-噻唑烷酮衍生物（3a-f）的简单、容易和方便的合成方法。第一步，通过 5-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰肼（2）与六种不同的 2-（对聚氧）喹啉-3-甲醛（1a-f）反应，合成了六种不同的甲酰肼（2a-f）。同样，在第二步中，化合物 2a-f 与硫代乙醇酸在无水氯化锌存在下发生作用，制备出 5-(苯并呋喃-2-基)-N¢-(2-(2-(对聚氧)取代的喹啉-3-基)-4-氧代噻唑啉-3-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺（3a-f），收率极高。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱报告了产物 2a 和 3a 的结构鉴定，分析数据证实了标题化合物的结构。此外，这些新产品还采用纸片扩散法对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌这两种选定细菌菌株以及白僵菌和黑僵菌这两种真菌进行了抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，这些化合物是很好的抗菌剂，但对真菌没有活性。
• Synthesis, Characterization and in vitro Antimicrobial Screening of Some Novel Series of 2-Azetidinone Derivatives Integrated with Quinoline, Pyrazole and Benzofuran Moieties
  作者：M. Idrees、Y.G. Bodkhe、N.J. Siddiqui、S.S. Kola

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22490

  日期：2020.3.10

  A series of 5-(benzofuran-2-yl)-N-(3-chloro-4-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)-2-oxoazetidin-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide derivatives (4a-f) were synthesized with excellent yields by cyclocondensation reaction of 5-(benzofuran-2-yl)-N′-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)methylene)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (3a-f) with chloroacetyl chloride in presence of triethylamine

  一系列 5-(苯并呋喃-2-基)-N-(3-氯-4-(2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-基)-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)-1-苯基通过5-(苯并呋喃-2-基)-N'-(2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-基的环缩合反应，以优异的收率合成了-1H-吡唑-3-甲酰胺衍生物(4a-f) )亚甲基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼(3a-f)与氯乙酰氯在三乙胺存在下在DMF中反应。5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼(1)与2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-甲醛(2a-f)在乙醇溶剂中的一锅缩合在催化量的乙酸存在下产生中间体化合物(3a-f)。新合成化合物的结构已通过元素分析和光谱研究得到证实。1H NMR、13C NMR、IR 和质谱。筛选了所有合成的化合物在不同浓度下对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌等病原菌的体外抗菌活性。
• Designing, Synthesis, and Anti‐Breast Cancer Activity of a Series of New Quinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one Derivatives
  作者：Manne Madhava Reddy、Rajagopal Desikan、Sanjay Naik、Sanjit Kumar、Thirumal Kumar D、George Priya Doss C、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1002/cbdv.202200662

  日期：2022.12

  accomplished on various functionalized organic molecules. Among them, several derivatives of quinazolin-4(1H)-one exhibited anti-breast cancer activity and satisfied the drug likeliness properties. Further, the in vitro inhibitory studies by a series of 2-(2-phenoxyquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one molecules showed strong anti-cancer activity than the currently available drug, wortmannin. The MTT

  抑制磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 3-激酶催化亚基 α (PIK3CA) 蛋白可能是一种很有前途的乳腺癌治疗方法。在这方面，对接研究完成了各种功能化的有机分子。其中，quinazolin-4(1 H )-one的几种衍生物表现出抗乳腺癌活性并满足药性。此外，一系列 2-(2-phenoxyquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4( 1 H)-one 分子比目前可用的药物 wortmannin 显示出更强的抗癌活性。MTT 细胞毒性测定用于预测这些药物通过抑制 PIK3CA 蛋白对 MCF-7 癌细胞的抗增殖活性。剂量依赖性分析显示 24 小时时癌细胞活力显着降低，抑制浓度 (IC 50 ) 为3b、3c、3d、3f和3m分别为 15±1、17±1、8±1、10±1 和 60±1（纳摩尔）。这是文献中首次报道可用于治疗癌症的喹唑啉酮衍生物对PIK3CA蛋白的
• Idrees; Kola, Satish; Siddiqui, Naqui J., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 379 - 387
  作者：Idrees、Kola, Satish、Siddiqui, Naqui J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of novel series of 2-(p-tolyloxy)-3-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.653

  日期：2011.7

  AbstractA new series of 2‐(p‐tolyloxy)‐3‐(5‐(pyridin‐4‐yl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)quinoline were synthesized from oxidative cyclization of N′‐((2‐(p‐tolyloxy)quinoline‐3‐yl)methylene)isonicotinohydrazide in DMSO/I2 at reflux condition for 3–4 h. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analyses as well as IR, 1H‐NMR, and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activities against various bacterial strains. Several of these compounds showed potential antibacterial activity. J. Heterocyclic Chem., (2011).