8-chlorooctanal | 72359-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chlorooctanal
• CAS: 72359-96-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• mdl: MFCD12025092
• 分子量: 162.66
• InChiKey: OFYUCKRZVKYNMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-124 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chlorooctanal 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  Gankina,L.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 55 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氯庚-1-炔 在 锌 、 镍 氢气 、 草酸 作用下， 生成 8-chlorooctanal
  参考文献：
  名称：

  Epsztein,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 252, p. 1803 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective α‐Arylation of α,β‐Unsaturated Nitriles via [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mengyuan Chen、Yuchen Liang、Taotao Dong、Weijian Liang、Yanping Liu、Yage Zhang、Xin Huang、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202010740

  日期：2021.2

  The Morita‐Baylis–Hillman (MBH) reaction and [3, 3]‐sigmatropic rearrangement are two paradigms in organic synthesis. We have merged the two types of reactions to achieve [3,3]‐rearrangement of aryl sulfoxides with α,β‐unsaturated nitriles. The reaction was achieved by sequentially treating both coupling partners with electrophilic activator (Tf2O) and base, offering an effective approach to prepare

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应和[3，3]-σ重排是有机合成的两个范例。我们将两种类型的反应合并在一起，以实现[3,3]-芳基亚砜与α，β-不饱和腈的重排。该反应是通过依次用亲电子活化剂（Tf 2 O）和碱处理两个偶合伙伴而实现的，提供了一种有效的方法，可通过直接的α-C-H芳基化制备具有Z-选择性的合成型多功能α-芳基α，β-不饱和腈未改性的α，β-不饱和腈 控制实验和DFT计算支持四个阶段的反应序列，包括Tf 2的组装O活化的芳基亚砜，具有α，β-不饱和腈，类似MBH的Lewis碱，[3,3]-重排和E1cB-消除。在这些阶段中，路易斯碱的加成是非对映选择性的，而E1cB-消除是顺式选择性的，这可能说明了反应的显着Z选择性。
• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193124A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that can be used to treat bacterial infections. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): R 5 is independently selected from H, C(O)-C1 -C6 -alkyl or R 5 has the structure: (ll)

  这项发明涉及可用于治疗细菌感染的化合物。这些化合物包括带有磷正离子与阿奇霉素大环相连的阿奇霉素衍生物。发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物制剂。这些化合物包括公式(I)的离子：R5独立地选自H、C(O)-C1-C6-烷基或R5具有以下结构：(II)
• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。
• Photocatalytic redox-neutral hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes
  作者：Hiromu Fuse、Hiroyasu Nakao、Yutaka Saga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/d0sc04114a

  日期：——

  radical, 2) cleavage of the formyl C‒H bond of the aldehyde substrates by a thiyl radical acting as a hydrogen atom transfer catalyst to generate acyl radicals, 3) Minisci-type addition of the resulting acyl radicals to N-heteroaromatics, and 4) a spin-center shift, photoredox-catalyzed single-electron reduction, and protonation to produce secondary alcohol products. This metal-free hybrid catalysis proceeded

  使用包含吖啶鎓光氧化还原催化剂和硫代磷酸有机催化剂的二元混合催化剂体系实现了N-杂芳族化合物与醛的羟烷基化。反应按照以下顺序进行：1）硫代磷酸催化剂的光氧化还原催化单电子氧化生成硫自由基，2）硫自由基作为氢裂解醛底物的甲酰基C-H键原子转移催化剂产生酰基自由基，3)将所得酰基自由基与N-杂芳族化合物进行Minisci型加成，以及4)自旋中心转移、光氧化还原催化的单电子还原和质子化以产生仲醇产物。这种无金属杂化催化在温和的条件下进行，适用于多种底物，包括异喹啉、喹啉和吡啶作为 N-杂芳族化合物，以及芳香族和脂肪族醛，并耐受各种官能团。该反应适用于药物及其先导化合物的后期衍生化。