(1-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)(phenyl)methanone | 1262801-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1262801-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: HRZZKBAHANEOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 (1-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)(phenyl)methanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-[2-{5-(5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio}acetyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2-酮的合成及抗炎和镇痛活性的评价

  摘要：

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9494-z
• 作为产物：
  描述：

  酮咯酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2-酮的合成及抗炎和镇痛活性的评价

  摘要：

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9494-z