ethyl 3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate | 201665-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)indole-2-carboxylate
• CAS: 201665-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 351.303
• InChiKey: WUNZYTYEWMMHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-methyl-6,7-dihydrochromeno[3,4-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of substituted 3-([(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole-2-carboxylate in palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  Palladium-catalysed Suzuki and Stille reactions of substituted 3-indolyltriflate afforded the corresponding 3-substituted indoles. By contrast, the Heck reaction of allyl alcohol with such triflates gave 2-allyloxy-3-oxoindole derivatives rather than the 3-substituted indole products as a result of a nucleophilic attack on an acyliminium intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00649-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三氟甲磺酸吲哚与烯丙醇的反应

  摘要：

  在乙酸钯（II）的存在下3-吲哚三氟甲磺酸酯2a与烯丙基醇的反应得到醛化合物，并且以更令人惊奇的方式得到C -2取代的产物和羟吲哚衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10564-0

文献信息

• Reactions of 3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole derivatives with diamines and carbon nucleophiles. Synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives
  作者：Béatrice Malapel-Andrieu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00650-4

  日期：1998.9

  Indolic triflate reacted with 1,2-diamines to afford pyrazino[2,3-b]indole or indolo[2,3-b] quinoxaline. Carbon nucleophiles such as malonate derivatives also reacted with indolic triflate in absence of palladium catalyst to afford 2-(3-oxo-2,3 -dihydro-1H-2-indolyliden) malonate derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactivity of substituted 3-([(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole-2-carboxylate in palladium-catalyzed reactions
  作者：Béatrice Malapel-Andrieu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00649-8

  日期：1998.9

  Palladium-catalysed Suzuki and Stille reactions of substituted 3-indolyltriflate afforded the corresponding 3-substituted indoles. By contrast, the Heck reaction of allyl alcohol with such triflates gave 2-allyloxy-3-oxoindole derivatives rather than the 3-substituted indole products as a result of a nucleophilic attack on an acyliminium intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Reactions of Indolic Triflate with Allylic Alcohols
  作者：Béatrice Malapel-Andrieu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10564-0

  日期：1998.1

  Reactions of 3-indolic triflate 2a with allylic alcohols in presence of palladium (II) acetate gave access to aldehydic compounds and in a more surprising way to C-2 substituted products and oxindole derivatives. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  在乙酸钯（II）的存在下3-吲哚三氟甲磺酸酯2a与烯丙基醇的反应得到醛化合物，并且以更令人惊奇的方式得到C -2取代的产物和羟吲哚衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。