ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 42871-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate；3-hydroxy-1-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 42871-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WCYURHXDMXGKQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-95.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(allyloxy)-1-methyl-3-oxo-2-indolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三氟甲磺酸吲哚与烯丙醇的反应

  摘要：

  在乙酸钯（II）的存在下3-吲哚三氟甲磺酸酯2a与烯丙基醇的反应得到醛化合物，并且以更令人惊奇的方式得到C -2取代的产物和羟吲哚衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10564-0
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(acetyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUKARI, M. A.;VERNON, J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2219-2223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of N-(Aminoiminomethyl)-1H-indole Carboxamide Derivatives as Na+/H+ Exchanger Inhibitors.
  作者：Masafumi KITANO、Atsuyuki KOJIMA、Kazuhiro NAKANO、Akira MIYAGISHI、Tsuyoshi NOGUCHI、Naohito OHASHI

  DOI：10.1248/cpb.47.1538

  日期：——

  N-(aminoiminomethyl)-1H-indole carboxamide derivatives were synthesized and their inhibitory potencies against the Na+/H+ exchanger were measured. Variation of the carbonylguanidine group at the 2- to 7-position of the indole ring system showed that a substitution at the 2-position improved the Na+/H+ exchanger inhibitory activity the most in vitro. This led to the synthesis and evaluation of an extensive series

  合成了一系列的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚羧酰胺衍生物，并测定了它们对Na + / H +交换剂的抑制能力。吲哚环系统2到7位羰基胍基团的变化表明，在2位取代可以最有效地提高Na + / H +交换子的抑制活性。这导致合成和评估了一系列广泛的N-（氨基亚氨基甲基）-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物。在吲哚环系统的1-位具有烷基或取代的烷基的衍生物显示出更高水平的体外活性。N-（氨基亚氨基甲基）-1-（2-苯乙基）-1H-吲哚-2-羧酰胺（49）具有最强的活性。
• Tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04596814A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Novel tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles are useful for treating allergies or for treating or ameliorating postmyocardial infarct tissue damage. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  新型四唑基和羧酰胺基四唑基取代的4H-呋喃[3,2-b]吲哚类化合物可用于治疗过敏症或治疗或改善心肌梗死后组织损伤。还公开了制备该类化合物的方法、含有该类化合物的药物组合物以及使用该类药物组合物的方法。
• Syntheses of 2-spiroindoles and pyrrolof[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：B. Malapel-Andrieu、J.-Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570350227

  日期：1998.3

  C-alkylated products obtained from methyl 3-hydroxyindole-2-carboxylate afford either spiro compounds, such as an indolic analogue of nitramine, or tricyclic products with a pyrrolo[1,2-a]indole framework. Di-C-alkylated derivatives give access to tetracyclic compounds.

  由3-羟基吲哚-2-羧酸甲酯获得的C-烷基化产物提供螺环化合物，例如硝胺的吲哚类似物，或具有吡咯并[1,2- a ]吲哚骨架的三环产物。二碳烷基化的衍生物可得到四环化合物。
• Antiallergic 4Hfuro[3,2-b]indoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04503236A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Novel 4Hfuro[3,2-b]indoles which are useful for treating allergies are disclosed. Also disclosed are methods for preparing said indoles, pharmaceutical compositions containing said indoles and methods for using said pharmaceutical compositions.

  揭示了用于治疗过敏的新型4Hfuro[3,2-b]吲哚化合物。还揭示了制备该吲哚化合物的方法、含有该吲哚化合物的药物组合物以及使用该药物组合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Reactions of Indolic Triflate with Allylic Alcohols
  作者：Béatrice Malapel-Andrieu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10564-0

  日期：1998.1

  Reactions of 3-indolic triflate 2a with allylic alcohols in presence of palladium (II) acetate gave access to aldehydic compounds and in a more surprising way to C-2 substituted products and oxindole derivatives. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  在乙酸钯（II）的存在下3-吲哚三氟甲磺酸酯2a与烯丙基醇的反应得到醛化合物，并且以更令人惊奇的方式得到C -2取代的产物和羟吲哚衍生物。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。