(2S)-2-[[(2S,3S)-1,3-二氨基-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基]氨基]-3-(3H-咪唑-4-基)丙酸 | 134359-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(2S,3S)-1,3-二氨基-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基]氨基]-3-(3H-咪唑-4-基)丙酸
• 英文名称: (1S,2S)-N-<2-amino-1-(aminocarbonyl)-3-methylbutyl>-L-histidine
• 英文别名: (1S,2S)-N-[2-amino-1-(aminocarbonyl)-3-methylbutyl]-L-histidine；N-(2-Amino-1-(aminocarbonyl)-3-methylbutyl)histidine；(2S)-2-[[(2S,3S)-1,3-diamino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 134359-69-6
• 化学式: C₁₂H₂₁N₅O₃
• 分子量: 283.33
• InChiKey: DSVCFDBACLPEHY-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S,3S)-1,3-二氨基-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基]氨基]-3-(3H-咪唑-4-基)丙酸 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有Val-His替代物Val psi [CH（CONH2）NH] His的血管紧张素II类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a014
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 22.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S,3S)-1,3-二氨基-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基]氨基]-3-(3H-咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  含有Val-His替代物Val psi [CH（CONH2）NH] His的血管紧张素II类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a014