2-(2-氧代-3-吲哚)乙腈 | 54744-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代-3-吲哚)乙腈
• 中文别名: 2-氧代-3-吲哚乙腈；2-(2-氧代吲哚啉-3-基)乙腈
• 英文名称: 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 1H-Indole-3-acetonitrile, 2,3-dihydro-2-oxo-；2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 54744-66-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD00185671
• 分子量: 172.186
• InChiKey: HGYKSFCCBATMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  406.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代-3-吲哚)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a,8-dibenzyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  半花萼生物碱衍生物的合成及抗菌表征

  摘要：

  以吲哚-3-乙腈为原料合成了29 种新型四氢吡咯并吲哚基花萼生物碱衍生物，收率良好。合成的化合物针对九种细菌和多种植物病原体真菌进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物显示出与阳性对照相似或更高的体外抗微生物活性。生物活性还表明 R4 和 R5 上的取代基显着影响活性。值得注意的是，发现化合物 c4 在测试的花萼类似物中活性最高，可能是一种新的潜在领先化合物，可进一步开发为抗真菌剂。该结果可为作为抗菌剂的花萼生物碱的进一步设计和结构修饰铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules21091207
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-氧代-3-吲哚)乙腈
  参考文献：
  名称：

  一系列作为抗真菌剂的花萼类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 以吲哚-3-乙腈为原料，以优异的收率合成了总共66 种新型花萼生物碱类似物。评估了制备的化合物对多种植物病原体真菌的生物活性。生物测定的结果表明，大多数测试化合物显示出与阳性对照相当或更好的体外生物活性。值得注意的是，化合物a1对蜡状芽孢杆菌、埃希氏菌属和青枯菌表现出显着的活性，甚至优于阳性对照链霉素和青霉素，具有相同的MIC值为15.63 μg mL -1。化合物a1在测试的花萼类似物中表现出广谱和显着的活性，可能是进一步开发抗真菌剂的新型潜在先导化合物。研究结果将有助于进一步设计和优化作为植物病害防治潜在农化铅的花萼生物碱的结构优化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1644635

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Biocatalysed olefin reduction of 3-alkylidene oxindoles by baker's yeast
  作者：Arianna Rossetti、Alessandro Sacchetti、Marta Bonfanti、Gabriella Roda、Giulia Rainoldi、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.022

  日期：2017.8

  materials toward more complex oxindole-based structures. These molecules can be prepared by the reduction of a 3-ylidene oxindole precursor by classical metal-catalysed chemical reductions of the olefin. In this work we present a biocatalytic approach for the reduction of oxindole-based olefins using baker's yeast. All the substrates were efficiently reduced in high yields. When an α,β-unsaturated ketone

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。
• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。
• Rapid Oxidation Indoles into 2‐Oxindoles Mediated by PIFA in Combination with <i>n</i> ‐Bu ₄ NCl ⋅ H ₂ O
  作者：Peng Liang、Hang Zhao、Tingting Zhou、Kaiyun Zeng、Wei Jiao、Yang Pan、Yazhou Liu、Dongmei Fang、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.202100234

  日期：2021.7.20

  We report the development of a rapid approach for directly converting indoles into 2-oxindoles promoted by HOCl formed in situ from the combination of (bis(trifluoroacetoxy) iodo)benzene (PIFA) and n-Bu4NCl ⋅ H2O. The procedure is widely functional group tolerant and provides 2-oxindoles in up to 95% yield within 5 min. The potential applications of the developed methodology are demonstrated by the

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。
• Synthesis and Biological Evaluation of (−)- and (+)-Debromoflustramine B and Its Analogues as Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan、Víctor M. Pérez-Álvarez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1021/jm800277g

  日期：2008.9.11

  have been synthesized as debromoflustramine B (4a) analogues for their evaluation as cholinesterase inhibitors. Structure-activity studies of this series revealed the optimum pharmacophoric elements required for activity and resulted in the discovery of selective butyrylcholinesterase inhibitors with micromolar potency. Biological testing demonstrated that (-)-4a was 7500 times more potent than its enantiomer

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。

表征谱图