2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 184419-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3-cyanomethylindolin-2-one；2-[3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 184419-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: GRUJUPMXJNOVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  431.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 红铝 作用下， 以73%的产率得到3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3,3a,8-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃和2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的克莱森重排“逆炔基化”吡咯并[2,3- b ]吲哚的捷径：氟雌胺C的第一个全合成

  摘要：

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01690-5
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 4 A molecular sieve 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯烃和2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的克莱森重排“逆炔基化”吡咯并[2,3- b ]吲哚的捷径：氟雌胺C的第一个全合成

  摘要：

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01690-5

文献信息

• Development of the Regiodivergent Asymmetric Prenylation of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Walter H. Chan、Sushant Malhotra

  DOI：10.1002/chem.201605810

  日期：2017.3.28

  oxindoles that affords access to both the linear and reverse‐prenylated products. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryloxindoles performed well under our optimized reaction conditions. The regiodivergent alkylation of monoterpene‐derived electrophiles using this methodology was also investigated. The utility of this methodology in natural product synthesis was demonstrated through the efficient total syntheses of four

  本文描述了我们设计 Pd 催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化的努力，该反应能够获得线性和反向异戊二烯化产物。在我们优化的反应条件下，3-烷基-和3-芳基吲哚都表现良好。还研究了使用这种方法对单萜衍生的亲电子试剂进行区域发散烷基化。通过四种Flustra生物碱的有效全合成证明了该方法在天然产物合成中的实用性，这也允许指定异戊二烯化羟吲哚产物的绝对立体化学。令人惊讶的是，配体的相同对映异构体产生了相反手性的线性和支化区域异构体。
• Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (−)- and (+)-Debromoflustramines A
  作者：Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa、Romi Terashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo800984a

  日期：2008.8.1

  derivative from readily available indolin-3-ones using key domino reactions, olefination−isomerization−Claisen rearrangement (OIC), and reductive cyclization (RC). (±)-Flustramine C (5) was synthesized in five steps from 6-bromoindolin-3-one 9 via a key intermediate 13a. (±)-Flustramine A (1) has been obtained by reduction of flustramide A (6), which has been prepared in five steps from 13a. (±)-Debromoflustramine

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。
• Bioinspired and Ligand‐Regulated Unnatural Prenylation and Geranylation of Oxindoles with Isoprene under Pd Catalysis
  作者：Chao‐Yang Zhao、Ying‐Ying Liu、Xiang‐Xin Zhang、Gu‐Cheng He、Heng Liu、Ding‐Wei Ji、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202207202

  日期：2022.8.8

  A practical strategy has been developed for the bioinspired and ligand-regulated chemoselective unnatural prenylation and geranylation of oxindoles with isoprene under Pd catalysis. The selectivity was governed by modulating the coordination geometry of the Pd catalyst.

  已经开发了一种实用的策略，用于在 Pd 催化下用异戊二烯对羟吲哚进行生物启发和配体调节的化学选择性非天然异戊二烯化和香叶基化。通过调节 Pd 催化剂的配位几何结构来控制选择性。
• Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Walter H. Chan

  DOI：10.1021/ja2020873

  日期：2011.5.18

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.
• A short route to “reverse-prenylated” pyrrolo[2,3-b]indolesvia tandem olefination and claisen rearrangement of 2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones: First total synthesis of flustramine C
  作者：Tomomi Kawasaki、Romi Terashima、Ken-ei Sakaguchi、Hiroko Sekiguchi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01690-5

  日期：1996.10

  1-acetyl-2-(3,3-dimethylallyloxy)indol-3-ones proceeded via tandem olefination, isomerization, Claisen rearrangement, and deacetylation to give 3-cyanomethyl-3-(1,1-dimethylallyl)indol-2-ones in good yields, which were reduced with Red-Al® to afford pyrrolo[2,3-b]indoles having the 1,1-dimethylallyl group at the 3a-position. The first total synthesis of the marine alkaloid flustramine C was also described

  1-乙酰基-2-（3,3-二甲基烯丙氧基）吲哚-3-酮的Wittig或Horner-Emmons反应通过串联烯化，异构化，克莱森重排和脱乙酰化进行，得到3-氰基甲基-3-（1,1二甲基烯丙基）吲哚-2-酮以良好的收率，将其减少了与红铝®，得到吡咯并[2,3- b具有在图3a-位置1,1-二甲基烯丙基]吲哚。还描述了海洋生物碱氟他胺C的第一个全合成。