(2S,6S)-dimethyl-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)heptanedioate | 354576-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-dimethyl-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)heptanedioate
• 英文别名: dimethyl (2S,6S)-2,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioate；dimethyl (2S,6S)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanedioate
• CAS: 354576-31-1
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 418.488
• InChiKey: RGQOTTDKMSSJRC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-dimethyl-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)heptanedioate 在 盐酸 作用下， 生成 (S,S)-2,6-diaminopimelic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从顺式1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯直接合成立体异构的中，（S，S）-和（R，R）-2,6-二氨基庚二酸。

  摘要：

  由1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯（2）通过氧化环裂解开发了meso-2,6-二氨基庚二酸（DAP）meso-1的简单合成方法。随后，使用从2购得的高手性单乙酸酯7通过酶促脱对称化进行（S，S）-和（R，R）-1的对映异构合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.106
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,6S,7S)-6-azido-2-tert-butoxycarbonylamino-7,8-dihydroxyoctanoate 在 palladium dihydroxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,6S)-dimethyl-2,6-bis(tert-butoxycarbonylamino)heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  General Stereoselective Synthesis of Chemically Differentiated α-Diamino Acids:  Synthesis of 2,6-Diaminopimelic and 2,7-Diaminosuberic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0155714

文献信息

• Synthesis of bis-α-amino acids through proline catalyzed asymmetric α-amination of higher homologs of Garner's aldehyde
  作者：Ramu Petakamsetty、Ram Pada Das、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.048

  日期：2014.12

  A very convenient synthesis of bis-α-amino acids from the higher homologs of Garner's aldehyde is reported. The key step is proline catalyzed asymmetric amination of the aldehydes using dibenzylazodicarboxylate. The aldehydes used are either commercially available or can easily be prepared from aspartic or glutamic acid. One of the two chiral centers in the bis-amino acids comes from the aldehyde and

  据报道，由加纳醛的较高同系物非常方便地合成双-α-氨基酸。关键步骤是使用二苄基偶氮二羧酸酯脯氨酸催化醛的不对称胺化。所用的醛可以商购获得，或者可以容易地由天冬氨酸或谷氨酸制备。双氨基酸中的两个手性中心之一来自醛，另一个通过脯氨酸催化反应生成，它们的收率很高，且非对映选择性很高（93-99％）。报告的路线提供了合成具有所需立体化学结果的标题化合物的一般方法。
• A straightforward stereoselective synthesis of meso-, (S,S)- and (R,R)-2,6-diaminopimelic acids from cis-1,4-diacetoxycyclohept-2-ene
  作者：Yukako Saito、Takumi Shinkai、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.106

  日期：2007.11

  A straightforward synthesis of meso-2,6-diaminopimelic acid (DAP) meso-1 was developed from 1,4-diacetoxycyclohept-2-ene (2) via an oxidative ring cleavage. Subsequently, an enantio-divergent synthesis of (S,S)- and (R,R)-1 was performed using a homochiral monoacetate 7 available from 2 by enzymatic desymmetrization.

  由1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯（2）通过氧化环裂解开发了meso-2,6-二氨基庚二酸（DAP）meso-1的简单合成方法。随后，使用从2购得的高手性单乙酸酯7通过酶促脱对称化进行（S，S）-和（R，R）-1的对映异构合成。
• General Stereoselective Synthesis of Chemically Differentiated α-Diamino Acids:  Synthesis of 2,6-Diaminopimelic and 2,7-Diaminosuberic Acids
  作者：Nicolás Hernández、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0155714

  日期：2001.7.1