ethyl (2E)-6-O-benzyl-2-(carboxymethyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hex-2-enonate | 182156-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-6-O-benzyl-2-(carboxymethyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hex-2-enonate
• 英文别名: (E)-4-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 182156-01-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: FZYHGYQWFISLQT-DAPLNWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-O-benzyl-2-(carboxymethyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hex-2-enonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 222.0h， 生成 1-O-ethyl 4-O-methyl (Z)-2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  呋喃光氧化作为一种​​构建Zaragozic酸（Squalestatin）核心的设备的评估。

  摘要：

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。

  DOI：

  10.1021/jo960963+
• 作为产物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylidene)succinic acid 1-ethyl ester 、 (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl (2E)-6-O-benzyl-2-(carboxymethyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-L-threo-hex-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃光氧化作为一种​​构建Zaragozic酸（Squalestatin）核心的设备的评估。

  摘要：

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。

  DOI：

  10.1021/jo960963+

文献信息

• Evaluation of Furan Photooxygenation as a Device for Construction of the Zaragozic Acid (Squalestatin) Core
  作者：Naoyoshi Maezaki、Harrie J. M. Gijsen、Li-Qiang Sun、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo960963+

  日期：1996.1.1

  A practical application of the photooxygenation chemistry of 3-substituted furans to construction of the zaragozic acid/squalestatin backbone is described. Although addition of 3-lithiofuran to the tartrate-derived aldehyde 7 proceeds without chelation control to give a 1:1 mixture of diastereomeric alcohols 8, it is demonstrated initially that ready conversion to the polyfunctional intermediate 10

  描述了3-取代的呋喃的光氧化化学在构建查拉戈兹酸/角鲨烯骨架上的实际应用。尽管在没有螯合控制的情况下向酒石酸衍生的醛7中添加了3-lithiofuran，以得到非对映异构醇8的1：1混合物，但最初证明了通过单峰连续处理9可以容易地转化为多官能中间体10氧，硼氢化钠和三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐。实际的对映控制路线包括在与AD-mix-β进行不对称二羟基化之前，将8氧化为酮，然后进行Wittig烯化。一旦完成了这一系列的转化，就可以通过完全可比的光氧化来形成目标产物30。