ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate | 86853-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 86853-34-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BZFWGBFTIQSEBN-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.77h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杀菌素 N 的所有四种立体异构体的对映和非对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 Germicidin N (3-ethyl-4-hydroxy-6-[(1S, 2 R)−2-hydroxy-1-methylpropyl]-2H-pyran-2-one, 1)，一种来自提取物的新型α-吡喃酮链霉菌属。来自海藻，首次通过立体选择性烷基化、克莱森缩合和直接环化从手性 β-羟基酯（（S）-6 和（R）-9）合成四种可能的非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1745240
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 在 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  杀菌素 N 的所有四种立体异构体的对映和非对映选择性全合成

  摘要：

  摘要 Germicidin N (3-ethyl-4-hydroxy-6-[(1S, 2 R)−2-hydroxy-1-methylpropyl]-2H-pyran-2-one, 1)，一种来自提取物的新型α-吡喃酮链霉菌属。来自海藻，首次通过立体选择性烷基化、克莱森缩合和直接环化从手性 β-羟基酯（（S）-6 和（R）-9）合成四种可能的非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1745240

文献信息

• A new synthesis of the four stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female-produced sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85576-9

  日期：1990.1

  The pure four stereoisomers of 3,ll-dimethyl-2-nonacosanone (1), the female-produced sex pheromone of the German cockroach, were synthesized starting from (R)-citronellol (2a) and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate (3). The key step was the chromatographic separation of (5RS,6R)-6-hydroxy-5-methyl-2-heptanone (16a) to give pure (5R,6R- and) 5S,6R-isomers. All of the four stereoisomers of 1 were bioactive

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。
• Total Synthesis of Kalimantacin A
  作者：Jonathan A. Davies、Freya M. Bull、Paul D. Walker、Angus N. M. Weir、Rob Lavigne、Joleen Masschelein、Thomas J. Simpson、Paul R. Race、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02190

  日期：2020.8.21

  The kalimantacins make up a family of hybrid polyketide-nonribosomal peptide-derived natural products that display potent and selective antibiotic activity against multidrug resistant strains of Staphylococcus aureus. Herein, we report the first total synthesis of kalimantacin A, in which three fragments are prepared and then united via Sonogashira and amide couplings. The enantioselective synthetic

  Kalimantacins 组成了一个混合聚酮化合物-非核糖体肽衍生的天然产物家族，这些产物对金黄色葡萄球菌的多重耐药菌株显示出有效和选择性的抗生素活性。在此，我们报告了卡里曼泰星 A 的首次全合成，其中制备了三个片段，然后通过 Sonogashira 和酰胺偶联进行了结合。对映选择性合成方法是收敛的，为结构-活性关系研究和临床评估开辟了进一步的卡里曼泰星和类似物的路线。
• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• Asymmetric Carbonyl Reductions with Microbial Ketoreductases
  作者：Menno J. Sorgedrager、Fred van Rantwijk、Gjalt W. Huisman、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800200

  日期：2008.10.6

  The biocatalytic reduction of β-keto esters and some aromatic ketones in the presence of a variety of ketoreductases from different microbial origins was investigated. The prochiral selectivity was generally high and both product enantiomers could be obtained by a proper choice of enzyme. Aromatic ketones reacted slower than the esters but the prochiral selectivity was often high. The organic cosolvent

  研究了在不同微生物来源的各种酮还原酶存在下生物催化还原β-酮酯和某些芳香族酮的情况。前手性选择性普遍较高并且两个对映体产物可通过酶的适当选择而获得。芳族酮的反应比酯慢，但前手性选择性通常很高。这些酶对有机助溶剂的耐受性变化很大，但是在许多情况下都可以保持有用的活性。利用2-丙醇作为牺牲性还原剂，氧化的辅因子NAD和NADP的还原分别由红红球菌和开菲尔乳杆菌的酮还原酶催化。
• Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Esters Using Chiral Diphosphonites
  作者：Manfred T. Reetz、Xiaoguang Li

  DOI：10.1002/adsc.200606093

  日期：2006.7

  The BINOL-derived diphosphonite having an achiral backbone based on diphenyl ether is a readily accessible and cheap ligand for the enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation of β-keto esters (ee=95–99 %).

  具有基于二苯醚的非手性骨架的BINOL衍生的二亚膦酸酯是对映选择性Ru催化的β-酮酸酯加氢反应（ee = 95–99％）的一种容易获得且便宜的配体。