Ethyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate | 331754-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 331754-73-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BZFWGBFTIQSEBN-PRJDIBJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 、 三甲基硅咪唑 生成 ethyl (3R)-2-methyl-3-trimethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;LADNER, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 ketoreductase from Lactobacillus kefir 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Ethyl (3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  自给自足的多相生物催化剂连续流对映异构体生物合成β-羟基酯

  摘要：

  β-羟基酯是制药和食品工业用于合成功能性产品的重要组成部分。使用无细胞酶对 β-酮酯进行不对称还原提供了一种生产对映体纯 β-羟基酯的可行方法。然而，酶和辅因子难以承受的经济成本需要创新方法来最大限度地提高其可重复使用性。在此，我们开发了两种自给自足的异质生物催化剂（ssHBs），用于对映异构体还原β-酮酯，产生对映体纯的β-羟基酯。选择来自嗜热栖热菌HB27 (TtHBDH)的嗜热 ( S )-3-羟基丁酰-CoA 脱氢酶和来自开菲尔乳杆菌(LkKRED) 的 ( R ) 特异性酮还原酶，进行动力学表征，并将其固定到大孔琼脂糖珠上。最后，固定化酶涂有阳离子聚合物，以共固定所需的氧化还原辅因子。由此产生的 ssHBs 催化 β-酮酯的不对称还原，无需外源供应 NAD(P)H，并使用 2-丙醇作为辅助电子供体。然后，我们构建了两个集成这两个 ssHB 的对映异构填充床反应器 (PBR)，并通

  DOI：

  10.1039/d4gc00369a

文献信息

• A new synthesis of the four stereoisomers of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, the female-produced sex pheromone of the german cockroach
  作者：Kenji Mori、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85576-9

  日期：1990.1

  The pure four stereoisomers of 3,ll-dimethyl-2-nonacosanone (1), the female-produced sex pheromone of the German cockroach, were synthesized starting from (R)-citronellol (2a) and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate (3). The key step was the chromatographic separation of (5RS,6R)-6-hydroxy-5-methyl-2-heptanone (16a) to give pure (5R,6R- and) 5S,6R-isomers. All of the four stereoisomers of 1 were bioactive

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。
• Pheromone Synthesis, CLXXX. Synthesis of (3S,11S)-3,11-Dimethyl-2-heptacosannone, a New Component of the Female Sex Pheromone of the German Cockroach
  作者：Hirosato Takikawa、Ken Fujita、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970505

  日期：1997.5

  (3S,11S)-3,11-Dimethyl-2-heptacosanone (1), a new and the fourth component of the female sex pheromone of Blattella germanica, was synthesized by starting from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate (2) and (R)-citronellol (3).

  （3 S，11 S）-3,11-Dimethyl-2-heptacosanone（1）是德国小att女性性信息素的新成分和第四成分，它是由（R）-3-羟基丁酸乙酯（2）和（R）-香茅醇（3）。
• Derivatives of the product of Baker's yeast reduction of ethyl 2-alkyl 3-oxobutanoates as precursors of free radical chirons of the 2(S)-hydroxyalkyl moiety
  作者：Mourad Hamdani、Bernard De Jeso、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80232-3

  日期：1993.6

  Baker's yeast reductions of ethyl 2-alkyl 3-oxobutanoates provided ethyl 2-alkyl 3(S)-hydroxybumnoates. Such compounds were used as sources for precursors of 2(S)-ethoxymethoxyalkyl radicals whose reactions towards halogen donors, tin hydride and methyl acrylate have been studied.
• HOFFMANN, R. W.;LADNER, W.
  作者：HOFFMANN, R. W.、LADNER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodivergent biosynthesis of β-hydroxy esters by self-sufficient heterogeneous biocatalysts in a continuous flow
  作者：Daniel Andrés-Sanz、Ainhoa Maiz-Iginitz、Juan M. Bolivar、Alejandro H. Orrego、Haritz Sardon、Fernando López-Gallego

  DOI：10.1039/d4gc00369a

  日期：——

  β-Hydroxy esters are essential building blocks utilised by the pharmaceutical and food industries in the synthesis of functional products. The asymmetric reduction of β-keto esters using cell-free enzymes presents a viable approach to manufacture enantiomerically pure β-hydroxy esters. However, the unbearable economic costs underlying enzymes and cofactors call for innovative approaches to maximise

  β-羟基酯是制药和食品工业用于合成功能性产品的重要组成部分。使用无细胞酶对 β-酮酯进行不对称还原提供了一种生产对映体纯 β-羟基酯的可行方法。然而，酶和辅因子难以承受的经济成本需要创新方法来最大限度地提高其可重复使用性。在此，我们开发了两种自给自足的异质生物催化剂（ssHBs），用于对映异构体还原β-酮酯，产生对映体纯的β-羟基酯。选择来自嗜热栖热菌HB27 (TtHBDH)的嗜热 ( S )-3-羟基丁酰-CoA 脱氢酶和来自开菲尔乳杆菌(LkKRED) 的 ( R ) 特异性酮还原酶，进行动力学表征，并将其固定到大孔琼脂糖珠上。最后，固定化酶涂有阳离子聚合物，以共固定所需的氧化还原辅因子。由此产生的 ssHBs 催化 β-酮酯的不对称还原，无需外源供应 NAD(P)H，并使用 2-丙醇作为辅助电子供体。然后，我们构建了两个集成这两个 ssHB 的对映异构填充床反应器 (PBR)，并通