(R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-manno-hept-1-enitol | 119237-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: (1'R,2R,2'R,4R,5R)-4-(1,2-dibenzyloxy-3-butenyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol；(2R,4R,5R)-4-[(1R,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 119237-93-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: GXHHNEQPIMCVRJ-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-manno-hept-1-enitol 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 二甲基硫 、 氢气 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， -78.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 古洛糖
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖制备l-古洛糖的新方法：博来霉素糖部分的合成研究

  摘要：

  通过在C-5倒置，由d-甘露糖制备1-gulose（抗肿瘤抗生素博来霉素的碳水化合物部分的关键组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78254-2
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 在 {Ir(COD)[PCH₃(C₆H₅)2]}PF₆ 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (R)-1,2-Dideoxy-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-5,7-O-(phenylmethylene)-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a031

文献信息

• Synthesis of : Sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masakatsu Shibasaki、Takeshi Yoshizawa、Masahiro Tomita、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00360-8

  日期：1997.8

  A new route to the disaccharide moiety (2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose) of the antitumor agent bleomycin was developed. Both the l-gulose synthon 21 and the 3-O-carbamoyl-d-mannose segment 30 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of 21 with 30 proceeded smoothly, and further conversion to disaccharide

  开发了抗肿瘤剂博来霉素的二糖部分（2-O-（3-O-氨基甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-古吡喃糖）的新途径。通过应用亚锡乙缩醛方法以区域选择性的方式从d-甘露糖制备l-古洛糖合成子21和3-O-氨基甲酰基-d-甘露糖片段30。21与30的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖衍生物（33和34）的进一步转化。
• New method for the preparation of l-gulose from d-mannose: Synthetic study on the sugar moiety of bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masahiro Tomita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78254-2

  日期：1994.8

  l-gulose, a key building block of the carbohydrate moiety of antitumor antibiotic bleomycins, is prepared from d-mannose by the inversion at C-5.

  通过在C-5倒置，由d-甘露糖制备1-gulose（抗肿瘤抗生素博来霉素的碳水化合物部分的关键组成部分）。
• Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3
  作者：T. V. RajanBabu、Tadamichi Fukunaga、G. S. Reddy

  DOI：10.1021/ja00187a031

  日期：1989.3