cyclo[Arg(Ts)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Lys(Z)] | 250612-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Arg(Ts)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Lys(Z)]
• 英文别名: cyclo[Arg(Tos)(Tos)-Gly-Asp(OBn)(OBn)-D-Phe-Lys(Cbz)(Cbz)]；benzyl 2-[(2S,5R,8S,11S)-11-[3-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-5-benzyl-3,6,9,12,15-pentaoxo-8-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetate
• CAS: 250612-43-2
• 化学式: C₄₉H₅₉N₉O₁₁S
• 分子量: 982.127
• InChiKey: AEGXRLPYWBUNLK-SHOCBOQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[Arg(Ts)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Lys(Z)] 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 苯甲醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 c(RGDfK[N₃])
  参考文献：
  名称：

  实用的大规模合成环状RGD五肽，可通过“点击”化学进一步官能化

  摘要：

  阿多克一批的环[精氨酸-甘氨酸- Asp-的d -Phe赖氨酸]及其Ñ -ε叠氮基衍生物，使用无差向异构化，片段缩合经由溶液相合成来完成。d- Phe的C末端被保护为叔丁基酯。Fmoc（Arg，Gly，Asp，d -Phe）和Boc（Lys）基团用于保护所有N -α-末端。分别选择Ts和NO 2基团来保护胍基。大环化步骤（在d -Phe和l之间-Lys）在TBTU / HOBt或DPPA缩合条件下进行。最后，通过重氮转移反应将赖氨酸残基的ε-氨基选择性地转化为叠氮基。 RGD肽-溶液相合成-氨基酸-环化-重氮化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258396
• 作为产物：
  描述：

  D-phenylalanine tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclo[Arg(Ts)-Gly-Asp(OBn)-D-Phe-Lys(Z)]
  参考文献：
  名称：

  实用的大规模合成环状RGD五肽，可通过“点击”化学进一步官能化

  摘要：

  阿多克一批的环[精氨酸-甘氨酸- Asp-的d -Phe赖氨酸]及其Ñ -ε叠氮基衍生物，使用无差向异构化，片段缩合经由溶液相合成来完成。d- Phe的C末端被保护为叔丁基酯。Fmoc（Arg，Gly，Asp，d -Phe）和Boc（Lys）基团用于保护所有N -α-末端。分别选择Ts和NO 2基团来保护胍基。大环化步骤（在d -Phe和l之间-Lys）在TBTU / HOBt或DPPA缩合条件下进行。最后，通过重氮转移反应将赖氨酸残基的ε-氨基选择性地转化为叠氮基。 RGD肽-溶液相合成-氨基酸-环化-重氮化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258396