8-methoxyheptafulvene | 71133-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxyheptafulvene
• 英文别名: 8-Methoxyheptafulven；1,3,5-Cycloheptatriene, 7-(methoxymethylene)-；7-(methoxymethylidene)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 71133-64-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: WYUXWMKOLGWMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxyheptafulvene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 Azuleno<1,2-b>phenanthren-7,14-dion
  参考文献：
  名称：

  Bindl, Johann; Burgemeister, Thomas; Daub, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1346 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(二甲氧基甲基)环庚-1,3,5-三烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到8-methoxyheptafulvene
  参考文献：
  名称：

  烯基菲舍尔卡宾配合物的高阶环化反应：带有8-甲氧基庚烯的新的选择性全碳[8 + 2]环化和计算机理分析†

  摘要：

  描述了一种新的烯基菲舍尔卡宾配合物的高阶环化反应。铬和钨烯基菲舍尔卡宾络合物通过全碳的形式[8 + 2]环加成反应，向8-甲氧基庚烯富烯反应，具有完全的区域和立体选择性。产生带有四个连续的立体中心的四氢氮杂烯化合物。根据计算结果合理化反应机理。发现这种转变是通过协调的过程进行的。所观察到的立体选择性和区域选择性的性质可以归因于空间因素和电子因素。

  DOI：

  10.1039/c6dt01465h

文献信息

• Stereochemistry and stereocontrolled reactions in hydroazulene chemistry: functionalization in a 3,8a-dihydroazulene via singlet oxygenation
  作者：Thomas Knoechel、Wolfgang Pickl、Joerg Daub

  DOI：10.1039/c39820000337

  日期：——

  racemic dihydroazulene (1) is resolved on triacetyl cellulose into its pure enantiomers; treatment of (1) with N-methyltriazolinedione and with singlet oxygen leads to the polycyclic compounds (2) and (3), respectively; (3) is converted to the dione (5), via(4), and to the diepoxide (6); all reactions are highly diastereoselective.

  外消旋二氢氮杂烯（1）在三乙酰基纤维素上分解为纯对映异构体；（1）用N-甲基三唑啉二酮和单线态氧处理分别得到多环化合物（2）和（3）；（3）转化为二酮（5），通过（4），和所述二环氧化物（6）; 所有反应都是高度非对映选择性的。
• Daub, Joerg; Hirmer, Gertrud; Jakob, Lothar, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1836 - 1856
  作者：Daub, Joerg、Hirmer, Gertrud、Jakob, Lothar、Maas, Gerhard、Pickl, Wolfgang、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gierisch, Sebastian; Bauer, Walter; Burgemeister, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2341 - 2350
  作者：Gierisch, Sebastian、Bauer, Walter、Burgemeister, Thomas、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Spreitzer, Hubert; Daub, Joerg, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1637 - 1642
  作者：Spreitzer, Hubert、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Bindl, Johann; Daub, Joerg; Hasenhuendl, Adelheid, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2408 - 2417
  作者：Bindl, Johann、Daub, Joerg、Hasenhuendl, Adelheid、Meinert, Margarethe、Rapp, Knut M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图