1-(2-oxo-2-(thiazole-2-yl)ethyl)pyridinium iodide | 896713-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-(thiazole-2-yl)ethyl)pyridinium iodide
• 英文别名: 1-[2-Oxo-2-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]pyridin-1-ium iodide；2-pyridin-1-ium-1-yl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone;iodide
• CAS: 896713-21-6
• 化学式: C₁₀H₉N₂OS*I
• 分子量: 332.165
• InChiKey: HXXAXQJTIHPWGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-(thiazole-2-yl)ethyl)pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.17h， 生成 6-(phen-2-ide)-2-thiazolyl-4-(3,5-(di-t-butylphen-1-yl)pyridine)chloridoplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  环金属化 C^N^N 配体与苯基/(苯并)苯硫基和吡啶基/(苯并)噻唑基部分的等电子 Pt(II) 配合物

  摘要：

  一系列环金属化 Pt( II ) 配合物 [Pt(C^N^N)X] (X = Cl, C CPh, C CC 6 F 5 ) 由含有苯基 (ph) 的原始配体 HC^N^N 合成, 萘基 (na) 或 (苯并) 噻吩基 (b(th)) C芳基官能团和吡啶基 (py) 或 (苯并) 噻唑基 ((b)tz)外围N单元，以及中心 4-苯基-吡啶基 (ppy) ) 或t Bu 2 -苯基-吡啶基 (tbppy) N基团。取决于外围N或C芳基的组合积木，这些方形平面配合物显示出非常不同的电化学、紫外-可见吸收和发射行为。可逆还原沿系列 th/py < ph/tz ≈ th/tz < ph/btz 向阳极移动，而不可逆氧化沿系列 Cl ≈ C CC 6 F 5 < C CPh 向阴极移动。对于长波长紫外可见吸收和光致发光特性，观察到类似的趋势。在 CH 2 Cl 2溶液中 298 K 时的最大发射范围为

  DOI：

  10.1039/d2dt02688k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-乙酰基噻唑 在 碘 作用下， 以86 %的产率得到1-(2-oxo-2-(thiazole-2-yl)ethyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  环金属化 C^N^N 配体与苯基/(苯并)苯硫基和吡啶基/(苯并)噻唑基部分的等电子 Pt(II) 配合物

  摘要：

  一系列环金属化 Pt( II ) 配合物 [Pt(C^N^N)X] (X = Cl, C CPh, C CC 6 F 5 ) 由含有苯基 (ph) 的原始配体 HC^N^N 合成, 萘基 (na) 或 (苯并) 噻吩基 (b(th)) C芳基官能团和吡啶基 (py) 或 (苯并) 噻唑基 ((b)tz)外围N单元，以及中心 4-苯基-吡啶基 (ppy) ) 或t Bu 2 -苯基-吡啶基 (tbppy) N基团。取决于外围N或C芳基的组合积木，这些方形平面配合物显示出非常不同的电化学、紫外-可见吸收和发射行为。可逆还原沿系列 th/py < ph/tz ≈ th/tz < ph/btz 向阳极移动，而不可逆氧化沿系列 Cl ≈ C CC 6 F 5 < C CPh 向阴极移动。对于长波长紫外可见吸收和光致发光特性，观察到类似的趋势。在 CH 2 Cl 2溶液中 298 K 时的最大发射范围为

  DOI：

  10.1039/d2dt02688k

文献信息

• Syntheses of C1-symmetric bidentate ligands having pyridyl and 1,3-Thiazolyl, 1-methylimidazolyl or pyrazinyl donor groups for enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution and copper-catalyzed cyclopropanation
  作者：Pang-Fei Teng、Chui-Shan Tsang、Ho-Lun Yeung、Wing-Leung Wong、Wing-Tak Wong、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.050

  日期：2006.12

  New chiral C1-symmetric bidentate ligands, which possess two different nitrogen heterocycles, 1,3-thiazolyl, 1-methylimidazolyl or pyrazinyl and one pyridyl group, were prepared by Kröhnke condensation in 36–59% overall yield. Stable Pd(II)-allyl and Cu(II) chloride complexes formed by some of the ligands were obtained in 60–65% yields. X-ray crystal structure analysis of a copper(II) complex having

  通过Kröhnke缩合反应制备了具有2个不同的氮杂环，1,3-噻唑基，1-甲基咪唑基或吡嗪基和一个吡啶基的新的手性C 1对称双齿配体，总收率为36-59％。由某些配体形成的稳定的Pd（II）-烯丙基和Cu（II）氯化物络合物的收率为60-65％。具有1-甲基咪唑基的铜（II）配合物的X射线晶体结构分析表明它是μ-氯桥二聚体。发现Pd（II）-烯丙基络合物是乙酸1，3-二苯基丙-2-烯基酯的不对称烯丙基取代中的活性催化剂。观察到的最佳结果是85％ee和99％分离产率。另外，原位生成Cu（OTf）2 发现该配合物是苯乙烯与重氮乙酸乙酯进行环丙烷化的活性催化剂。
• Platinum and palladium complexes of tridentate −C^N^N (phen-ide)-pyridine-thiazol ligands – A case study involving spectroelectrochemistry, photoluminescence spectroscopy and TD-DFT calculations
  作者：Maren Krause、René von der Stück、Dana Brünink、Stefan Buss、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert、Axel Klein

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120093

  日期：2021.4

  Four Pd(II) and Pt(II) complexes [M(C^N^N)Cl] (HC^N^N = 2-(6-phenylpyridin-2-yl)thiazoles) were synthesised, analysed and characterised using 1H NMR and MS in solution, as well as single crystal XRD in the solid. Cyclic voltammetry of the square planar complexes showed reversible or partially reversible reductions and irreversible oxidations. DFT calculations allowed assigning them to essentially metal-centred

  合成了四种Pd（II）和Pt（II）配合物[M（C ^ N ^ N）Cl]（HC ^ N ^ N = 2-（6-苯基吡啶-2--2-基）噻唑），分析和表征，方法1溶液中的1 H NMR和MS，以及固体中的单晶XRD。方形平面络合物的循环伏安法显示可逆或部分可逆的还原和不可逆的氧化。DFT计算允许将它们分配给基本上以金属为中心的氧化和以配体为中心的还原。配合物的吸收光谱在紫外到可见光谱范围内显示出强烈的吸收带，转变为π-π*状态，而长波长波段则被赋予过渡成混合的金属到配体电荷转移（MLCT）/π-π*状态，基于TD-DFT计算。Pt和Pd衍生物的比较表明，Pd的（MLCT）/π-π*能带比Pt增大。在77 K的磷光下也观察到了这一点，这归因于Pd的较高氧化电位，并由光谱电化学测量支持。光致发光量子产率（Φ大号）选自Pt急剧下降到钯在室温下，其中仅在两个铂（II）配合物是示出从一个广阔的非结构化磷光发光3
• Luminescent Pd(II) Complexes with Tridentate ⁻ Aryl‐pyridine‐(benzo)thiazole Ligands
  作者：René Stück、Maren Krause、Dana Brünink、Stefan Buss、Nikos L. Doltsinis、Cristian A. Strassert、Axel Klein

  DOI：10.1002/zaac.202100278

  日期：2022.1.14

  Cyclometalated Pd(II) complexes generally show inferior luminescence properties compared with their Pt(II) analogues. The established approach employing tridentate cyclometalating ligands has allowed us to create a series of square planar Pd(II) complexes [Pd( )X] from their protoligands H (2-(6-phenylpyridin-2-yl)thiazoles and -benzothiazoles; coligands X=Cl, Br, I) with extensive variations at the

  与 Pt(II) 类似物相比，环金属化 Pd(II) 配合物通常显示出较差的发光特性。采用三齿环金属化配体的既定方法使我们能够 从它们的原配体 H （2-（6-苯基吡啶-2-基）噻唑和 -苯并噻唑；共配体X=Cl, Br, I) 在 C芳烃基团（苯基、萘基、芴基）、中心 N吡啶（吡啶、4-苯基吡啶、3,5-二叔丁基-4-苯基吡啶）上有广泛的变化，和外周 N噻唑（噻唑，苯并噻唑）来探测可能增强有效发光的结构因素。基于时间相关 (TD)DFT 计算，400-500 nm 的长波长带被分配到混合配体中心/金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态。MLCT 的贡献相当低，这与在 77 K 的冷冻玻璃溶剂基质中记录的相对较长的寿命和高达 0.79 的高光致发光量子产率以及发射带显示出明显的振动进展和峰值约 520 nm 一致。在 298 K 的溶液中没有观察到光致发光。的变化配体允许将实验吸收能量从大约
• Isoelectronic Pt(<scp>ii</scp>) complexes of cyclometalating C^N^N ligands with phenyl/(benzo)thiophenyl and pyridyl/(benzo)thiazolyl moieties
  作者：Maren Krause、Joshua Friedel、Stefan Buss、Dana Brünink、Annemarie Berger、Cristian A. Strassert、Nikos L. Doltsinis、Axel Klein

  DOI：10.1039/d2dt02688k

  日期：——

  parts of the C^N^N ligand) and LLCT (π–π*, between the individual parts of the C^N^N ligand + X–π* from coligand to C^N^N) contributions for the ligand-centred states as well as MLCT (dPt-to-π*C^N^N) and LMCT (pCl or πCCR-to-dPt) character for the charge-transfer states involving the metal is beneficial to assess the participation of the individual heteroaryl groups of the C^N^N ligands. In view of

  一系列环金属化 Pt( II ) 配合物 [Pt(C^N^N)X] (X = Cl, C CPh, C CC 6 F 5 ) 由含有苯基 (ph) 的原始配体 HC^N^N 合成, 萘基 (na) 或 (苯并) 噻吩基 (b(th)) C芳基官能团和吡啶基 (py) 或 (苯并) 噻唑基 ((b)tz)外围N单元，以及中心 4-苯基-吡啶基 (ppy) ) 或t Bu 2 -苯基-吡啶基 (tbppy) N基团。取决于外围N或C芳基的组合积木，这些方形平面配合物显示出非常不同的电化学、紫外-可见吸收和发射行为。可逆还原沿系列 th/py < ph/tz ≈ th/tz < ph/btz 向阳极移动，而不可逆氧化沿系列 Cl ≈ C CC 6 F 5 < C CPh 向阴极移动。对于长波长紫外可见吸收和光致发光特性，观察到类似的趋势。在 CH 2 Cl 2溶液中 298 K 时的最大发射范围为