1-cyclopropyl-1,3-cyclohexadiene | 87433-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-Cyclopropylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 87433-34-9
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: ABJXWPLBXWOYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1,3-cyclohexadiene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-cyclopropyl-4-methyl-2,4,6-triazatricyclo<5.2.2.02,6>undecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 2,3-二氮杂双环 [2.2.2]oct-2-ene (DBO) 骨架的偶氮烷烃的热解

  摘要：

  L'etude est faite sur 4 衍生出取代基 du diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene et sur le diaza-6,7 tricyclo [3.2.2.0 2,4] nonene-6。替代物的作用。2 种可能机制的证据

  DOI：

  10.1021/ja00362a014
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 2-硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-cyclopropyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  PC-Phos 启用催化钯-杂烯丙基不对称环加成

  摘要：

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09799