4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 25261-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 25261-56-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD24391036
• 分子量: 157.172
• InChiKey: PVVVCERWZQLGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-3-2',3'-O-isopropylidene-2',3'-dihydroxypropyl-5-methyl-7-hydroxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的2取代9-（2'，3'-二羟丙基）-8-氮杂泛黄嘌呤和8-氮杂腺嘌呤的合成方法†

  摘要：

  从外消旋的乙炔化物开始，通过“一锅法”合成了几种9-（2'，3'- O-异亚丙基）-和9-（2'，3'-二羟丙基）-8-氮杂泛黄嘌呤和8-氮杂腺嘌呤。或从D-甘露糖醇获得的（S）-1-叠氮基-2，3-二羟基丙烷。测试了9-（2'，3'-二羟丙基）-8-氮杂嘌呤作为腺苷脱氨酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280529
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型甘油衍生的 1,2,3-三唑的合成及其杀菌剂、植物毒性和细胞毒性活性的评价。

  摘要：

  描述了以甘油为起始原料合成一系列 1,2,3-三唑的方法。制备这些三唑衍生物的关键步骤是铜(I)催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)，也称为点击反应，在4-(叠氮基甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环之间进行(3)异端炔烃。对八种制备的衍生物的杀菌剂、植物毒性和细胞毒性活性进行了评估。在体外评估了针对木瓜炭疽病病原体炭疽病菌的杀菌活性。发现化合物1-(1-((2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-环己醇(4g)和2-(1-((2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙-2-醇( 4h）与商业杀菌剂戊唑醇相比，在控制炭疽杆菌方面表现出较高的效率。当针对莴苣进行评估时，三唑类化合物没有表现出任何植物毒性作用。然而，五种衍生物具有线粒体抑制作用，通过凝缩核的存在检测到诱导细胞死亡，并在苜蓿的细胞周期中充当非整倍体剂。据信，带有1

  DOI：

  10.3390/molecules22101666

文献信息

• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US20200277446A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  揭示了包含A基团的聚合物，该基团是化学式I的基团：及其药用可接受的盐，其中R、R1、R2、L、n1和n2如本文所定义。这些聚合物对于将核酸传递给受试者是有用的。这些聚合物和包含这些聚合物和核酸的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
  作者：Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201609655

  日期：2017.1.2

  cellular processes. Most small‐molecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。

表征谱图