3-(2-苯基乙氧基)苯胺 | 75058-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-苯基乙氧基)苯胺
• 英文名称: 3-(2-phenylethoxy)aniline
• 英文别名: 3-phenethyloxy-aniline；3-Phenaethyloxy-anilin；3-(2-phenylethoxy)phenylamine；m-Aminophenyl-β-phenaethylaether
• CAS: 75058-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD06801168
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ATANNAJKSFDCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基乙氧基)苯胺 在 三乙胺 1-萘磺酰氯 作用下， 生成 [3-(2-naphthylethoxy)phenyl](naphthylsulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic cyclophilin binding compounds and their use

  摘要：

  这项发明涉及具有生物活性特性的非肽化合物，例如具有保护神经细胞免受致命处理的能力或促进神经细胞生长或再生的能力。在某种程度上，该发明提供与环肽酶相互作用或结合的化合物以及对神经细胞具有活性的化合物。具体包括使用这些化合物的方法，例如将它们用于细胞或动物，或者用于治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  US20030232815A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-(2-苯基乙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443

文献信息

• ICI 56,780 Optimization: Structure–Activity Relationship Studies of 7-(2-Phenoxyethoxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones with Antimalarial Activity
  作者：Jordany R. Maignan、Cynthia L. Lichorowic、James Giarrusso、Lynn D. Blake、Debora Casandra、Tina S. Mutka、Alexis N. LaCrue、Jeremy N. Burrows、Paul A. Willis、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00759

  日期：2016.7.28

  berghei. Rapid induction of parasite resistance, however, stalled its further development. We have completed a full structure–activity relationship study on 4(1H)-quinolones, focusing on the reduction of cross-resistance with atovaquone for activity against the clinical isolates W2 and TM90-C2B, as well as the improvement of microsomal stability. These studies revealed several frontrunner compounds

  尽管自 2000 年以来全球疟疾死亡率下降了 48%，但据报道，对当前疗法的耐药性可能会逆转这一进展。最近，曾经被认为不适合治疗药物的抗疟药已被重新审视，以改善选择作为候选药物所需的物理化学性质和功效。一种这样的化合物是 4(1 H )-喹诺酮 ICI 56,780，已知它是一种因果预防剂，它也显示出抗伯氏疟原虫的血液裂殖体杀灭活性。然而，寄生虫抗性的快速诱导阻碍了它的进一步发展。我们已经完成了对 4(1 H ) 的完整构效关系研究)-喹诺酮类药物，重点是降低与 atovaquone 对临床分离株 W2 和 TM90-C2B 的交叉耐药性，以及改善微粒体稳定性。这些研究揭示了几种具有极好的体内抗疟活性的领先化合物。发现最好的化合物对所有在伯氏疟原虫感染后存活 30 天的小鼠都有疗效。
• Identification of novel aza-analogs of TN-16 as disrupters of microtubule dynamics through a multicomponent reaction
  作者：Arash Foroutan、Marco Corazzari、Ambra A. Grolla、Giorgia Colombo、Cristina Travelli、Armando A. Genazzani、Sewan Theeramunkong、Ubaldina Galli、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114895

  日期：2023.1

  prepare TN-16, and then we applied the same reaction for the synthesis of aza-analogs. In brief, we prepared a library of 62 novel compounds, and three of these retained nanomolar potencies. TN-16 and the active analogs are cytotoxic on cancer cell lines and, as expected from antitubulin agents, induce G2/M cell cycle arrest. These agents lead to a disruption of the microtubules and an increase in α-tubulin

  尽管新的生物靶标以惊人的速度出现在抗癌治疗中，但抗微管蛋白药物仍然是众多肿瘤学方案的支柱，其疗效已在多种成人和儿童癌症中得到证实。在目前的贡献中，我们着手开发一种有效但被忽视的抗微管蛋白剂 TN-16 的类似物，TN-16 最初是通过修饰 tenuazonic 酸（3-乙酰基-5-仲丁基四酸）发现的。 为此，我们开发了一种新的多组分反应来制备 TN-16，然后我们将相同的反应应用于合成氮杂类似物。简而言之，我们准备了一个包含 62 种新化合物的库，其中三种保留了纳摩尔级别的效力。TN-16 和活性类似物对癌细胞系具有细胞毒性，并且正如抗微管蛋白药物预期的那样，诱导 G 2 /M 细胞周期停滞。这些试剂会导致微管破坏和 α-微管蛋白乙酰化增加并影响体外聚合，尽管它们在细胞微管蛋白聚合测定中的影响较小。
• Development of LM-41 and AF-2112, two flufenamic acid-derived TEAD inhibitors obtained through the replacement of the trifluoromethyl group by aryl rings
  作者：Ahmed Fnaiche、Léa Mélin、Narjara González Suárez、Alexis Paquin、Victoria Vu、Fengling Li、Abdellah Allali-Hassani、Albina Bolotokova、Frédéric Allemand、Muriel Gelin、Philippe Cotelle、Simon Woo、Steven R. LaPlante、Dalia Barsyte-Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Masoud Vedadi、Jean-François Guichou、Borhane Annabi、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129488

  日期：2023.10

  acid (FA) was reported to bind in a liphophilic TEAD palmitic acid (PA) pocket, leading to reduction of the expression of Axl and NF2. Here, we show that the replacement of the trifluoromethyl moiety in FA by aromatic groups, directly connected to the scaffold or separated by a linker, leads to compounds with better affinity to TEAD. Co-crystallization studies show that these compounds bind similarly

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。
• Design, synthesis, and anti-HCV activity of thiourea compounds
  作者：Iou-Jiun Kang、Li-Wen Wang、Chung-Chi Lee、Yen-Chun Lee、Yu-Sheng Chao、Tsu-An Hsu、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.048

  日期：2009.4

  A series of thiourea derivatives were synthesized and their antiviral activity was evaluated in a cell-based HCV subgenomic replicon assay. SAR studies revealed that the chain length and the position of the alkyl linker largely influenced the in vitro anti-HCV activity of this class of potent antiviral agents. Among this series of compounds synthesized, the thiourea derivative with a six-carbon alkyl linker at the meta-position of the central phenyl ring (10) was identified as the most potent anti-HCV inhibitor (EC50 = 0.047 mu M) with a selectivity index of 596. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE2855699
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