3-(2-phenylethoxy)nitrobenzene | 17414-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylethoxy)nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-3-phenethoxybenzene；m-Nitrophenyl-β-phenaethylaether；(3-nitro-phenyl)-phenethyl ether；(3-Nitro-phenyl)-phenaethyl-aether；1-nitro-3-(2-phenylethoxy)benzene
• CAS: 17414-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: JZJFXHISOOKKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  168 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylethoxy)nitrobenzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(2-苯基乙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 苯乙醇 在 copper(l) iodide N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-(2-phenylethoxy)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甘氨酸促进芳基碘与脂肪醇的Ullmann型偶联反应

  摘要：

  芳基碘化物和脂肪醇的 Ullmann 型偶联反应在 110 °C 下发生，N,N-二甲基甘氨酸作为配体，产生了良好到极好的收率的芳基烷基醚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968010

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of the Highly Selective and Potent G-Protein-Coupled Receptor Kinase 2 (GRK2) Inhibitor for the Potential Treatment of Heart Failure
  作者：Tomohiro Okawa、Yoshio Aramaki、Mitsuo Yamamoto、Toshitake Kobayashi、Shoji Fukumoto、Yukio Toyoda、Tsutomu Henta、Akito Hata、Shota Ikeda、Manami Kaneko、Isaac D. Hoffman、Bi-Ching Sang、Hua Zou、Tetsuji Kawamoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00443

  日期：2017.8.24

  for heart failure, highly potent and selective GRK2 inhibitors, exhibit potentiation of β-adrenergic signaling in vitro studies. Hydrazone derivative 5 and 1,2,4-triazole derivative 24a were identified as hit compounds by HTS. New scaffold generation and SAR studies of all parts resulted in a 4-methyl-1,2,4-triazole derivative with an N-benzylcarboxamide moiety with highly potent activity toward GRK2

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。
• Non-peptidic cyclophilin binding compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20030055009A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  This invention relates to pharmaceutical compositions and methods of using non-peptidic cyclophilin-binding compounds in medical conditions involving breakdown of mitochondrial energy metabolism induced by calcium overload, in treating alopecia and promoting hair growth, in treating infections with filarial and helmintic parasites, and in treating and preventing infections with the human immunodeficiency virus.

  这项发明涉及制药组合物和使用非肽类环肽酶结合化合物在医疗条件中的方法，其中这些条件涉及由钙超载引起的线粒体能量代谢崩解，在治疗脱发和促进头发生长，治疗丝虫和蠕虫寄生虫感染，以及治疗和预防人类免疫缺陷病毒感染。
• Method for preparing substituted meta-phenylalkoxynitrobenzenes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04346242A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  Methods for the preparation of substituted meta-phenylalkoxynitrobenzenes and their use as starting materials for the synthesis of herbicidal meta-phenylalkoxyphenylurea.

  制备取代的间苯基烷氧基硝基苯并将其用作合成除草剂间苯基烷氧基苯基脲的起始物质的方法。
• Sova et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1170
  作者：Sova et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and anti-HCV activity of thiourea compounds
  作者：Iou-Jiun Kang、Li-Wen Wang、Chung-Chi Lee、Yen-Chun Lee、Yu-Sheng Chao、Tsu-An Hsu、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.048

  日期：2009.4

  A series of thiourea derivatives were synthesized and their antiviral activity was evaluated in a cell-based HCV subgenomic replicon assay. SAR studies revealed that the chain length and the position of the alkyl linker largely influenced the in vitro anti-HCV activity of this class of potent antiviral agents. Among this series of compounds synthesized, the thiourea derivative with a six-carbon alkyl linker at the meta-position of the central phenyl ring (10) was identified as the most potent anti-HCV inhibitor (EC50 = 0.047 mu M) with a selectivity index of 596. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.