2-(acetyloxymethyl)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetyloxymethyl)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate；(3,3-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: OAMVSCPBZLLMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetyloxymethyl)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可从常见的1,4-二酮Michael受体上调谐获得吲哚，吲哚酮和cinnoline衍生物。

  摘要：

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.144
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(acetyloxymethyl)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可从常见的1,4-二酮Michael受体上调谐获得吲哚，吲哚酮和cinnoline衍生物。

  摘要：

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.144

文献信息

• Direct Access to Functionalized Cyclic Enones Using Mannich, Morita-Baylis-Hillman and Elimination Reactions
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle

  DOI：10.1055/s-2006-942539

  日期：——

  A series of highly functionalized cyclic enones were obtained from Mannich, Morita-Baylis-Hiliman and elimination reaction with cyclic enones.

  从 Mannich、Morita-Baylis-Hiliman 和环烯酮的消除反应获得了一系列高度官能化的环烯酮。
• Practical Stannylation of Allyl Acetates Catalyzed by Nickel with Bu₃SnOMe
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuhei Itai、Ken Takaki

  DOI：10.1002/chem.201601515

  日期：2016.6.27

  A practical and scalable nickel‐catalyzed allylic stannylation of allyl acetates with Bu3SnOMe is described. A variety of acyclic and cyclic allyl acetates, even with base‐sensitive moieties, undergoes the stannylation by using NiBr2/4,4′‐di‐tert‐butylbipyridine (dtbpy)/Mn catalyst system to afford highly functionalized allyl stannanes with excellent regioselectivity and yields. Furthermore, the scope

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。
• Tuneable access to indole, indolone, and cinnoline derivatives from a common 1,4-diketone Michael acceptor
  作者：Dalel El-Marrouki、Sabrina Touchet、Abderrahmen Abdelli、Hédi M’Rabet、Mohamed Lotfi Efrit、Philippe C Gros

  DOI：10.3762/bjoc.16.144

  日期：——

  convergent strategy is reported for the construction of nitrogen-containing heterocycles from common substrates: 1,4-diketones and primary amines. Indeed, by just varying the substrates, the substituents, or the heating mode, it is possible to selectively synthesize indole, indolone (1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one), or cinnoline (5,6,7,8-tetrahydrocinnoline) derivatives in moderate to excellent yields.

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。