5-bromoisoquinoline 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromoisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 5-bromoisoquinoline N-oxide；Isoquinoline, 5-bromo-, 2-oxide；5-bromo-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: ZMMWTYNVRSUXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoisoquinoline 2-oxide 在 1,8-dimethoxy-10-phenyl-9-(o-tolyl)acridin-10-ium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到5-溴-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  从喹啉N-氧化物中高效可见光介导的喹啉-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d1gc01460a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromoisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性模板导向的[2 + 2]异喹诺酮类的光环加成反应：范围，机理和合成应用

  摘要：

  提出了一种将异喹诺酮与烯烃进行对映选择性[2 + 2]光环加成的策略，其中手性模板与底物之间的超分子复合物的形成可通过屏蔽底物的一个表面来确保高对映体分化。十五种不同的电子不足的烯烃和十种不同的取代异喹诺酮经过有效的光环加成反应，以优异的收率和出色的区域，非对映和对映选择性（高达ee高达99％ee）产生环丁烷产物 ）。通过三重态敏化/猝灭和自由基钟实验研究了反应机理，其结果与三重态激发态和1,4-双自由基中间体的参与相一致。通过这种方法获得的官能化环丁烷的种类可以通过光加合物的直接合成转化来进一步增加，从而可以快速访问用于各种应用的化合物库。

  DOI：

  10.1002/chem.201500173

文献信息

• Visible-Light Photocatalyzed Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03446

  日期：2018.12.7

  operationally simple method is described that allows for the chemoselective deoxygenation of a wide range of N-heterocyclic N-oxides (a total of 36 examples). This visible-light-induced protocol features the use of only commercially available reagents, room-temperature conditions, and unprecedented chemoselective removal of the oxygen atom in a quinoline N-oxide in the presence of a pyridine N-oxide in the

  描述了一种可扩展且操作简单的方法，该方法允许对各种N-杂环N-氧化物进行化学选择脱氧（总共36个实例）。该可见光诱导方案的特点是仅使用市售试剂，室温条件下以及在相同分子中存在吡啶N-氧化物存在的情况下，通过喹啉N-氧化物空前的化学选择性除去喹啉N-氧化物中的氧原子。明智地选择光催化剂。
• [EN] 1-AMINO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH INAPPROPRIATE ALK5<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-ISOQUINOLINE POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ALK5 INAPPROPRIEE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049577A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of Formula (I) wherein R1 represents a phenyl or napthyl group (each of which is optionally substituted by one or more substituents independently selected from -OH, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, -OCH2OCH3, -C1-6alkoxy, -halogen,), or a mono or bicyclic heteroaryl group comprising 1, 2 or 3 nitrogen atoms, optionally substituted by -C1-6alkoxy, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl or =0; R2 represents H, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, isoquinolinyl, or quinolinyl group or phenyl (said phenyl being optionally substituted by -NR3R4, -C1-4alkoxy, -C1-6alkyl, -CONR3R4, -SO2NR3R4, -NHCONR3R4, -NHCOC1-6alkyl, -C1-6haloalkyl, -OCH2O-, -phenoxy (wherein the phenyl moiety is optionally substituted by NH2 ), -C1-3alkyl, -C1-3alkoxy, -CF3, -5 membered heteroaryl group comprising one or two nitrogen atoms). R3 and R4 are independently selected from H, -C1-6alkyl, -C1-3alkylNR5R6; R5 and R6 are independently H or C1-3alkyl; or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1代表一个苯基或萘基团（每个基团可任选地被一个或多个独立选自-OH，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基，-OCH2OCH3，-C1-6烷氧基，-卤素的取代基取代），或者一个包含1、2或3个氮原子的单环或双环杂芳基团，可任选地被-C1-6烷氧基，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基或=0取代；R2代表H，苯并咪唑基，苯并噻唑基，异喹啉基，喹啉基团或苯基（所说的苯基可任选地被-NR3R4，-C1-4烷氧基，-C1-6烷基，-CONR3R4，-SO2NR3R4，-NHCONR3R4，-NHCOC1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-OCH2O-，-苯氧基（其中苯基部分可任选地被-NH2取代），-C1-3烷基，-C1-3烷氧基，-CF3，-含有一个或两个氮原子的五元杂芳基团取代）。R3和R4独立地选自H，-C1-6烷基，-C1-3烷基NR5R6；R5和R6独立地为H或C1-3烷基；或者其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。
• Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-<i>N</i>-oxides
  作者：Allyn T. Londregan、Kristen Burford、Edward L. Conn、Kevin D. Hesp

  DOI：10.1021/ol501359r

  日期：2014.6.20

  A new and expedient synthesis of α-(2-azaheteroaryl) acetates is presented. The reaction proceeds rapidly under mild conditions via the addition of silyl ketene acetals to azine-N-oxides in the presence of the phosphonium salt PyBroP. This procedure affords diverse α-(2-azaheteroaryl) acetates which are highly desirable components/building blocks in molecules of pharmaceutical interest but are traditionally

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。
• Highly Chemoselective Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Using Hantzsch Esters as Mild Reducing Agents
  作者：Ju Hyeon An、Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02805

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose a highly chemoselective room-temperature deoxygenation method applicable to various functionalized N-heterocyclic N-oxides via visible light-mediated metallaphotoredox catalysis using Hantzsch esters as the sole stoichiometric reductant. Despite the feasibility of catalyst-free conditions, most of these deoxygenations can be completed within a few minutes using only a tiny amount

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。
• [EN] SUBSTITUTE ISOQUINOLINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER AND ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] ISOQUINOLINES SUBSTITUEES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU TYPE CANCER ET ATHEROSCLEROSE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049576A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of Formula (I) wherein: One of R1 and R2 is H and the other represents - NHCONHR4 wherein R4 represents a phenyl or naphthyl group (which may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from -C1-6 alkyl, -C1-6 haloalkyl, - CH2CH2CH2-, halogen, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, OH, NO2), C3-7 cycloalkyl or R4 together with the NH to which it is bonded forms a morpholino group and R3 is H or NHR5 wherein R5 is H, -quinolinyl or -isoquinolinyl, -(CONH)p phenyl (wherein p is 0 or 1 and the phenyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, -C1-6 alkyl, -C1-6 haloalkyl, -morpholino, -SO2NH2, benzothiazole (substituted by methyl)) or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof.

  根据公式(I)的化合物，其中：R1和R2之一是H，另一个代表-NHCONHR4，其中R4代表一个苯基或萘基团（可以任选地被一个或多个独立选自-C1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-CH2CH2CH2-，卤素，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，OH，NO2的取代基所取代），C3-7环烷基或R4与它所连接的NH形成一个吗啉基团，并且R3是H或NHR5，其中R5是H，-喹啉基或-异喹啉基，-(CONH)p苯基（其中p是0或1，并且苯基可以任选地被一个或多个独立选自卤素，-C1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-吗啉基，-SO2NH2，苯并噻唑（被甲基取代）的取代基所取代）或其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。