2-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 52190-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: α-bromo-3,4,5-trimethoxypropiophenone；2-bromo-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one；2-Brom-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-on；2-bromo-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)propan-1-one；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-bromopropanone
• CAS: 52190-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: UBCRYYSRRCGWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Wnzwkrsceqpinw-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。I.一些4-哌啶基苯并咪唑啉酮衍生物的合成和降压活性。

  摘要：

  一系列4-哌啶基苯并咪唑啉酮（I式）已被合成。对α-烷基苯乙醇胺的红、青异构体进行了选择性合成研究。该系列中的大多数成员已被证明在各种动物模型中具有抗高血压效果。在此次筛选系列中，化合物27和31（青异构体）显示出最强的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.462
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Neolignans of Virola surinamensis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94227-4

文献信息

• Synthesis of (1-substituted piperidin-4-yl)-1<i>H</i>-benzimidazoles and (1-substituted piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolines as possible antihypertensive agents
  作者：Hiroyuki Obase、Haruki Takai、Masayuki Teranishi、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1002/jhet.5570200315

  日期：1983.5

  other heterocycles (2-cyanoamino, 2-ethoxy, and 2-methylbenzimidazole and 2-cyanoamino-3,4-dihydroquinazoline) has been made and a number of new piperidines (II) were synthesized as potential antihypertensive agents.

  通过用其他杂环（2-氰基氨基，2-乙氧基和2-甲基苯并咪唑和2-氰基氨基-3,4-二氢喹唑啉）取代苯并咪唑啉酮基团，对4-哌啶基苯并咪唑啉酮类（I）进行结构修饰，并且已经制备了许多新的哌啶（II）被合成为潜在的降压药。
• Spiropiperidines. I. Synthesis of 1'-substituted spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and evaluation of their antihypertensive activity.
  作者：HARUKI TAKAI、HIROYUKI OBASE、MASAYUKI TERANISHI、AKIRA KARASAWA、KAZUHIRO KUBO、KATSUICHI SHUTO、YUTAKA KASUYA、MAKIKO HASHIKAMI、NAOKO KARASHIMA、KOKI SHIGENOBU

  DOI：10.1248/cpb.33.1129

  日期：——

  General synthetic methods for the preparation of 4-(2-aminophenyl)-4-hydroxypiperidine derivatives have been developed. The application use of these derivatives in the synthesis of 1'-substituted spiro [4H-3, 1-benzoxazine-4, 4'-piperidin]-2 (1H)-one derivatives is described, and the antihypertensive activity of the products is also reported.

  已开发出4-(2-氨基苯基)-4-羟基哌啶衍生物的通用合成方法。文中描述了这些衍生物在合成1'-取代的螺[4H-3, 1-苯并噁嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物中的应用，并报告了这些产品的抗高血压活性。
• New antihypertensive agents. III. Synthesis and antihypertensive activity of some arylalkyl piperidines carrying a heterocycle at the 4-position.
  作者：HIROYUKI OBASE、NOBUHIRO NAKAMIZO、HARUKI TAKAI、MASAYUKI TERANISHI、KAZUHIRO KUBO、KATSUICHI SHUTO、YUTAKA KASUYA、KOKI SHIGENOBU、MAKIKO HASHIKAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.3186

  日期：——

  We synthesized a series of arylalkyl piperidines (II) carrying a heterocycle at the 4-position of piperidine and examined the hypotensive activities of the products. Compound 23 had the highest hypotensive activity in anesthetized normotensive rats (-78 mmHg, 30 mg/kg, i.p.) and compound 12 showed the strongest hypotensive activity (-95 mmHg, 30 mg/kg, p.o.) in unanesthetized spontaneously hypertensive rats. Only compound 16 produced a considerable decrease in blood pressure in both animal models.

  我们合成了一系列在哌啶4位上带有杂环的芳基烷基哌啶（II），并对这些产品的降压活性进行了研究。化合物23在麻醉的正常血压大鼠中的降压活性最高（-78 mmHg, 30 mg/kg, 腹腔注射），而化合物12在未麻醉的自发性高血压大鼠中展现出最强的降压活性（-95 mmHg, 30 mg/kg, 口服）。只有化合物16在这两种动物模型中均产生了显著的血压下降。
• Synthesis of (±)-deoxyschizandrin
  作者：Tesfaye Biftu、Braja G. Hazra、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19790002276

  日期：——

  1,4-Diarylbutanes undergo intramolecular oxidation with vanadium oxytrifluoride to yield dibenzo[a, c]cyclooctenes. Two short synthetic routes to the lignan, (±)-deoxyschizandrin have been developed from 3,4,5-trimethoxypropiophenone.

  1,4-二芳基丁烷与三氟氧化钒进行分子内氧化，生成二苯并[ a，c ]环辛烯。由3,4,5-三甲氧基苯乙酮已开发出两种合成木脂素的短合成路线，即（±）-脱氧五味子素。
• Synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships of tri- and tetrasubstituted olefins related to isocombretastatin A-4 as new tubulin inhibitors
  作者：Jessy Aziz、Etienne Brachet、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Guillaume Bernadat、Estelle Morvan、Jérôme Bignon、Joanna Wdzieczak-Bakala、Déborah Desravines、Joelle Dubois、Marie Tueni、Ahmad Yassine、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c2ob26253c

  日期：——

  inhibitory activity as well as for cytotoxic activity. The most potent compounds are 1,1-diaryl-2-methoxyethylenes 4b, 4d and 4e having a trisubstituted double bond. They exhibited good antiproliferative activity against various human cancer cell lines (GI50 = 8–80 nM). Compounds 4b and 4e strongly inhibited tubulin polymerization with IC50 values of 2 and 3 μM, respectively, and induced cell cycle arrest

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。