(E)-2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenyl N,N'-diethylcarbamate | 1440161-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenyl N,N'-diethylcarbamate
• CAS: 1440161-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: FSUHOIBDNCCRNG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenyl N,N'-diethylcarbamate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-catalyzed enantioselective synthesis of acuminatin through a C–H insertion reaction of a non-stabilized carbenoid

  摘要：

  An efficient and practical asymmetric synthesis of the 2,3-dihydrobenzo[b]furan neolignan acuminatin was achieved by using trans-isoeugenol as the starting material. The key step is an intramolecular C-H insertion through a non-stabilized carbenoid, prepared by decomposition of a tosylhydrazone in the presence of an anthracenyl-derived cinchonidine quaternary ammonium salt as a chiral phase-transfer catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.086
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (E)-2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenyl N,N'-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-catalyzed enantioselective synthesis of acuminatin through a C–H insertion reaction of a non-stabilized carbenoid

  摘要：

  An efficient and practical asymmetric synthesis of the 2,3-dihydrobenzo[b]furan neolignan acuminatin was achieved by using trans-isoeugenol as the starting material. The key step is an intramolecular C-H insertion through a non-stabilized carbenoid, prepared by decomposition of a tosylhydrazone in the presence of an anthracenyl-derived cinchonidine quaternary ammonium salt as a chiral phase-transfer catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.086