2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-enone | 148120-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 148120-47-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XKYBFCYMXFTUNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 2-((3SR,3aSR,5aSR,10bSR)-4,4-dimethyl-2,6-ditosyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydropyrrolo[3',4':2,3]cyclopenta[1,2-b]indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  级联自由基环化成乙烯基碳酸盐/氨基甲酸酯，用于合成氧杂和氮杂角三喹烷：非对映选择性取决于自由基前体的环大小

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 专用于Sambasivarao Kotha教授，IIT孟买，他的60之际个生日。 抽象的 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当使用六元自由基前体时，非对映选择性下降。发现该策略对于以简洁的方式并入具有合成挑战性的部分例如螺二氢吲哚，带有内酯和尿嘧啶融合的角三喹烷是有用的。 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589541
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  级联自由基环化成乙烯基碳酸盐/氨基甲酸酯，用于合成氧杂和氮杂角三喹烷：非对映选择性取决于自由基前体的环大小

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 专用于Sambasivarao Kotha教授，IIT孟买，他的60之际个生日。 抽象的 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当使用六元自由基前体时，非对映选择性下降。发现该策略对于以简洁的方式并入具有合成挑战性的部分例如螺二氢吲哚，带有内酯和尿嘧啶融合的角三喹烷是有用的。 开发了一种有效的策略，用于立体选择性地构建氧杂和氮杂角的三喹烷，采用级联的5 - exo - trig自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯。自由基前体易于由2-（羟甲基）环戊烯酮/环己烯酮制备。观察到高的非对映选择性，形成有角的氧杂和氮杂三喹烷。当

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589541

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Oxa- and Aza-Angular Triquinanes Using Tandem Radical Cyclization to Vinylogous Carbonates and Carbamates
  作者：Santosh J. Gharpure、P. Niranjana、Suheel K. Porwal

  DOI：10.1021/ol302557a

  日期：2012.11.2

  Tandem radical cyclization to vinylogous carbonates and carbamates is developed for a new, highly stereoselective synthesis of heterocyclic angular triquinanes. The strategy is also useful to gain access to oxa- and azatriquinanes, which incorporate the spiroindoline moiety. The method is further extended to the synthesis of lactone-bearing as well as uracil-fused angular triquinanes.

  串联自由基环化成乙烯基碳酸酯和氨基甲酸酯的目的是开发一种新的，高度立体选择性的杂环角三喹烷合成方法。该策略对于获得含有螺二氢吲哚部分的氧杂-和氮杂三喹烷也是有用的。该方法进一步扩展到带有内酯以及尿嘧啶融合的角三喹烷的合成。