erythro-(7S,8R)-7-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-8-[(2'-methoxy-4'-(E)-propenyl)phenoxy]propan-7-ol | 891182-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: erythro-(7S,8R)-7-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-8-[(2'-methoxy-4'-(E)-propenyl)phenoxy]propan-7-ol
• 英文别名: 4-((1S,2R)-1-hydroxy-2-(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy)propyl)-2-methoxyphenol；(1S,2R)-Machilin C；(1S,2R)-machilin；erythro-machilin；machilin C；4-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]propyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 891182-94-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WCFYXOLUODJLKB-IDVZPQIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

气味醇B是从臭楠中分离出的一种天然产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 erythro-(7S,8R)-7-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-8-[(2'-methoxy-4'-(E)-propenyl)phenoxy]propan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  machilin C及其类似物的不对称合成

  摘要：

  报道了赤型-8 - O -4'-新木质素，machilin C及其类似物胶体A的不对称总合成的全部细节。该合成中涉及的夏普勒斯二羟基化反应，与优良的不对称诱导发生，并且与从绝对构型的反转发生Mitsunobu反应苏到赤异构体。从简单的香兰素分八到十二步完成合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0040-8

文献信息

• Zanarotti, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2625 - 2637
  作者：Zanarotti, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of erythro-8-O-4’-neolignan Machilin C
  作者：Yamu Xia、Liang Chang、Yining Ding、Bin Jiao

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.05.009

  日期：2010.5

  A new methodology for the synthesis of the erythro-8-O-4'-neolignan Machilin C based on the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction and the Mitsunobu reaction as two key steps is described.