erythro-(7S,8R)-7-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-8-[(2'-methoxy-4'-(E)-propenyl)phenoxy]propan-7-ol | 891182-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: erythro-(7S,8R)-7-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-8-[(2'-methoxy-4'-(E)-propenyl)phenoxy]propan-7-ol
• 英文别名: 4-((1S,2R)-1-hydroxy-2-(2-methoxy-4-((E)-prop-1-enyl)phenoxy)propyl)-2-methoxyphenol；(1S,2R)-Machilin C；(1S,2R)-machilin；erythro-machilin；machilin C；4-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]propyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 891182-94-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WCFYXOLUODJLKB-IDVZPQIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

气味醇B是从臭楠中分离出的一种天然产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 erythro-(7S,8R)-7-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-8-[(2'-methoxy-4'-(E)-propenyl)phenoxy]propan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  machilin C及其类似物的不对称合成

  摘要：

  报道了赤型-8 - O -4'-新木质素，machilin C及其类似物胶体A的不对称总合成的全部细节。该合成中涉及的夏普勒斯二羟基化反应，与优良的不对称诱导发生，并且与从绝对构型的反转发生Mitsunobu反应苏到赤异构体。从简单的香兰素分八到十二步完成合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0040-8

文献信息

• Zanarotti, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2625 - 2637
  作者：Zanarotti, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of erythro-8-O-4’-neolignan Machilin C
  作者：Yamu Xia、Liang Chang、Yining Ding、Bin Jiao

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.05.009

  日期：2010.5

  A new methodology for the synthesis of the erythro-8-O-4'-neolignan Machilin C based on the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction and the Mitsunobu reaction as two key steps is described.
• Asymmetric synthesis of machilin C and its analogue
  作者：Yamu Xia、Wei Wang

  DOI：10.2478/s11696-010-0040-8

  日期：2010.1.1

  Full details of the asymmetric total synthesis of erythro-8-O-4′-neolignan, machilin C, and its analogue perseal A are reported. The synthesis was involved in the Sharpless dihydroxylation reaction that occurred with excellent asymmetric induction, and the Mitsunobu reaction which occurred with inversion of the absolute configuration from the threo to the erythro isomer. The synthesis was achieved from

  报道了赤型-8 - O -4'-新木质素，machilin C及其类似物胶体A的不对称总合成的全部细节。该合成中涉及的夏普勒斯二羟基化反应，与优良的不对称诱导发生，并且与从绝对构型的反转发生Mitsunobu反应苏到赤异构体。从简单的香兰素分八到十二步完成合成。