1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone | 7404-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-acetyl-4-nitro-cyclohexanol-(1)；1-(2-Hydroxy-2,5-dimethyl-5-nitrocyclohexyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-2,5-dimethyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone
• CAS: 7404-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: AMVMHQODMGEQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到2,5-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃可以两步作为1-酰基-2,5-二烷基苯衍生物的新型便捷来源

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006324
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 丁烯酮 在 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到1-(2,5-dimethyl-2-hydroxy-5-nitrocyclohexyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [RuH2(PPh3)4]催化稳定碳亲核试剂的迈克尔反应

  摘要：

  缺乏氰基的活性亚甲基化合物如丙二酸酯、β-酮酯、1,3-二酮、1,1-二砜、硝基化合物、Meldrum 酸和蒽酮与常见受体的迈克尔反应在乙腈溶液中在 [RuH2 (PPh3)4]作为催化剂。氰基乙酸盐在有机溶剂中比丙二酸盐酸性更强，也是该反应的极好底物。在许多情况下，也观察到由​​ [RuH2(PPh3)4] 催化的分子内羟醛反应作为副反应。已经研究了其他钌和铑配合物的催化作用。对丙二酸和二砜供体进行的选择性研究表明，该催化剂选择性地激活可以与钌 (II) 配位的迈克尔供体。此外，已经表明该反应需要存在游离膦。所以，稳定的烯醇化物的迈克尔反应似乎是钌和膦催化的反应。从实用的角度来看，使用随手准备...

  DOI：

  10.1021/ja961373w

文献信息

• The Potassium Fluoride-Catalyzed Michael Addition of Nitroalkanes
  作者：John M. Patterson、Michael W. Barnes

  DOI：10.1246/bcsj.40.2715

  日期：1967.11
• Michael Type Additions with Nitroparaffins.¹ A Convenient Route to Nitrocyclohexanols
  作者：HENRY FEUER、RONALD HARMETZ

  DOI：10.1021/jo01063a022

  日期：1961.4