(4-bromo-3-(dimethoxymethyl)phenoxy)(tert-butyl) dimethylsilane | 959687-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-3-(dimethoxymethyl)phenoxy)(tert-butyl) dimethylsilane
• 英文别名: 2-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(methoxymethoxymethyl)benzene；[4-Bromo-3-(dimethoxymethyl)phenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 959687-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 361.351
• InChiKey: CMPRPSXFFCAHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3-(dimethoxymethyl)phenoxy)(tert-butyl) dimethylsilane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类化学发光强度高、波长长、稳定性好的化学发光底物及其制备方法和应用

  摘要：

  发明提供了一类化学发光强度高、波长长、稳定性好的化学发光底物及其制备方法和应用。所述化学发光底物具有式Ⅰ所示结构。另外，本发明提供了所述化学发光探针在生理环境下的自发荧光波长及强度，及其在活体成像中的应用。测试结果表明，本发明中提供的的化学发光探针具有长波长的自发荧光(600nm)，能有效的穿透皮肤组织，高自发荧光强度(>107p/s/cm2/sr)，优异的热稳定性(不含1,2‑二氧杂环丁烷结构)及多样化的检测基团(适用于不同检测模型)。

  公开号：

  CN110804009A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-bromo-3-(dimethoxymethyl)phenoxy)(tert-butyl) dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于深部组织和肿瘤病灶成像的超声激活近红外化学发光

  摘要：

  荧光成像需要实时的外部光激发；然而，它具有自发荧光和穿透深度较浅的缺点，限制了其在深层组织成像中的应用。同时，超声（US）具有时空分辨率高、穿透力深、无创、病灶定位精准等特点；因此，它可能是一种很有前景的光替代品。然而，美国激活的发光却鲜有报道。本文中，US激活的近红外（NIR）化学发光（CL）分子，即PNCL，是由原卟啉IX作为声敏剂部分和含有二氰甲基色酮受体支架（NCL）的苯氧基二氧环丁烷前体作为US-设计的。响应部分。在治疗性US辐射（1 MHz）后，单线态氧（1 O 2）作为“中间体”，氧化NCL部分的烯醇-醚键，然后通过自发分解发射近红外光。结合US的深层穿透性和NIR CL的高信号背景比，设计的PNCL探针成功实现了US激活的深部组织成像（∼20 mm），并选择性地打开特定肿瘤病灶的信号。使用“中介”将美国化学与发光联系起来将为准确的癌症诊断提供新的成像方法。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c00643

文献信息

• Chemiluminescence molecular probe with intrinsic auto-inductive amplification: incorporation of chemiexcitation in a quinone-methide elimination
  作者：Samer Gnaim、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c8cc00521d

  日期：——

  A new signal amplification system with an auto-inductive mode of action and distinct chemiluminescence output was developed.

  开发了一种具有自感应作用模式和独特化学发光输出的新信号增强系统。
• Self-Immolative Chemiluminescence Polymers: Innate Assimilation of Chemiexcitation in a Domino-like Depolymerization
  作者：Samer Gnaim、Doron Shabat

  DOI：10.1021/jacs.7b04804

  日期：2017.7.26

  stimuli-responsive self-immolative polymers with amplified chemiluminescence output. Responsive groups for various analytes were introduced as a head-trigger during the polymer synthesis. The polymers were demonstrated as chemiluminescence probes for detection of different chemical analytes. The obtained polymers were able to amplify the intensity and the duration of the light emission signal by factors correlated

  自焚聚合物是独特的材料，能够在由外部刺激引起的触发事件下从头到尾以类似多米诺的机制从头到尾分解。我们已经开发出一种有效的分子方法，以内在吸收具有类似多米诺骨牌的断裂机制的化学发光开启机制。合成了一个独特的分子单元，该单元可以结合执行醌甲基化物消除和化学激发的双重功能的能力。掺入该单元作为单体的结果是第一类具有刺激性的自发光聚合物，具有增强的化学发光输出。在聚合物合成过程中，将各种分析物的响应基团作为触发头引入。该聚合物被证明是用于检测不同化学分析物的化学发光探针。所获得的聚合物能够通过与其长度相关的因子来放大发光信号的强度和持续时间。我们预计，此处描述的化学发光自消灭聚合物将可用于各种研究主题，例如信号放大，发光新材料以及具有持久发光和成像功能的分子探针。
• [EN] NEAR-INFRARED CHEMILUMINESCENT PROBES FOR IN-VIVO IMAGING<br/>[FR] SONDES CHIMIOLUMINESCENTES PROCHES INFRAROUGE POUR IMAGERIE IN-VIVO
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2018216013A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention provides turn-ON dioxetane-based chemiluminescence probes based on the Schapp's adamantylidene-dioxetane probe, which emit light in the near-infrared (NIR) region and are therefore useful for in vivo imaging, as well as compositions and uses thereof.

  本发明提供了基于Schapp的戊二烯基二氧杂环丙烷探针的开关型二氧杂环丙烷化学发光探针，其在近红外（NIR）区域发光，因此适用于体内成像，以及其组合物和用途。
• Chemiluminescence molecular probe with a linear chain reaction amplification mechanism
  作者：Samer Gnaim、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c8ob03042a

  日期：——

  amplification probe with a linear chain reaction amplification mechanism and distinct chemiluminescence output was developed. The probe is composed of a unique structural motif that combines a chemiexcitation mechanism with an intramolecular transesterification into a single molecular structure. As demonstrated with a probe designed to detect hydrogen peroxide, an auto-inductive chemiluminescence signal amplification

  开发了具有线性链反应放大机制和独特的化学发光输出的新型信号放大探针。该探针由独特的结构基序组成，该基序将化学激发机理与分子内酯交换作用结合成单个分子结构。如设计用于检测过氧化氢的探针所证明的那样，通过将生成的2-羟甲基苯甲酸酯衍生物进行分子内酯交换反应，通过释放甲醇来获得自感应化学发光信号放大。然后，甲醇被醇氧化酶氧化，以再生目标分析物过氧化氢。我们的探针能够在不超过2.5μM的检测限内直接测量光发射，同时可在14至150分钟内快速完成测定。
• An Activatable <scp>Near‐Infrared</scp> Molecular Chemiluminescence Probe for Visualization of <scp>NQO1</scp> Activity <i>In Vivo</i> ^†
  作者：Jianyong Liu、Zhongxiang Chen、Hongqi Huo、Lanlan Chen、Ying Wu、Xuan Zhang、Lichao Su、Qian Li、Jibin Song

  DOI：10.1002/cjoc.202200300

  日期：2022.10.15

  light-free. However, most CL probes emit exclusively visible light with limited penetration depth, hindering their broad application for in vivo deep tissue imaging. This work reports an activated unimolecular CL probe (CL-P) that emits light in the near-infrared (NIR) region allowing a superior real-time visualization and detection of NAD(P)H quinone oxidoreductase 1 (NQO1) in vivo. The NQO1-specific trimethyl-locked

  化学发光 (CL) 因其固有的无激发光而成为一种很有前途的诊断和传感工具。然而，大多数 CL 探针仅发射具有有限穿透深度的可见光，阻碍了它们在体内深层组织成像中的广泛应用。这项工作报告了一种激活的单分子 CL 探针 (CL-P)，它在近红外 (NIR) 区域发光，可以在体内对 NAD(P)H 醌氧化还原酶 1 (NQO1) 进行出色的实时可视化和检测. NQO1 特异性三甲基锁定醌是用于掩盖 NQO1 触发位点的锁，它与 NIR Schaap 的二氧杂环丁烷化学发光团结合，即使在鸡体内 15 毫米的深度也能实现微妙的信噪比乳腺组织，还能灵敏检测A549细胞中NQO1的阳性表达。CL-P 已成功用于可视化皮下异种移植 A549 肿瘤中异常表达的 NQO1。据我们所知，这是第一个报告通过单分子 CL 模式在 NIR 区域检测 NQO1 活性的工作。总体而言，NQO1 激活的可视化平台提供了将单分子