methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate | 1010832-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1010832-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: CILRNZIDNBKDDH-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-tosyl-3,3a,4,5-tetrahydroisoxazolo[4,3-c]quinoline-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的1,3-偶极一氧化氮环加成反应 轻松构建四氢喹啉稠合的三环骨架的新方案†

  摘要：

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01060h
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-亚甲基丙酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙胺衍生物和阿霉素组合对MCF / ADR细胞系的体外抗增殖作用

  摘要：

  从Baylis-Hillman（BH）加合物制备了一系列3,4-二甲氧基苯基乙胺衍生物。研究了这些化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）和相应的阿霉素（Dox）耐药细胞系（MCF-7 / ADR）增殖的影响。氨基醇1a – d是从3,4-二甲氧基苯基乙胺与BH加合物的迈克尔加成反应获得的。为了制备不饱和胺2a – d，通过在酸性溶液中用HBr处理将BH加合物转化为烯丙基溴化物。可以通过选择提供相应胺2a - d的溶剂来控制N-亲核试剂的引入。通过胺2a - d的氢化反应制备了第三类胺（3a - c）。在生物学评价方面，一些合成的化合物对细胞生长表现出中等的抑制作用。此外，在MCF-7 / ADR细胞系中，与化合物2b并用时，Dox的抗增殖作用从5％变为88％。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0050-x

文献信息

• Novel Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylidene-2,3-dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]oxazepin-4(5<i>H</i>)-ones Using Baylis–Hillman Derivatives via Reductive Cyclization
  作者：Manickam Bakthadoss、Gandhi Murugan

  DOI：10.1080/00397910802519166

  日期：2009.3.10

  Abstract A simple synthesis of novel (E)-3-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazepin-4(5H)-ones from bromides of the Baylis--Hillman adducts using Fe/AcOH for the in situ reduction of nitro group, into an amino group, followed by the cyclization as a key step, has been described.

  摘要 使用 Fe/AcOH 从 Baylis-Hillman 的溴化物中简单合成新型 (E)-3-亚芳基-2,3-二氢苯并[b][1,4] oxazep​​in-4(5H)-ones已经描述了硝基原位还原成氨基，然后环化作为关键步骤。
• Synthesis of allylic thiocyanates and novel 1,3-thiazin-4-ones from 2-(bromomethyl)alkenoates and S-nucleophiles in aqueous medium
  作者：Marcus M. Sá、Luciano Fernandes、Misael Ferreira、Adailton J. Bortoluzzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.029

  日期：2008.2

  Allylic thiocyanates and novel heterocycles containing the 1,3-thiazin-4-one core are easily obtained in high yields and mild conditions by nucleophilic displacement of 2-(bromomethyl)alkenoates (derived from Morita–Baylis–Hillman adducts) with sulphur-centred nucleophiles in aqueous acetone at 25 °C. Treatment of allylic bromides with NaSCN gave the corresponding (Z)-2-(thiocyanomethyl)alkenoates

  通过亲核取代2-（溴甲基）链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman加合物）并以硫为中心，可以容易地以高收率和温和条件获得烯丙基硫氰酸酯和含有1,3-噻嗪-4-one核的新型杂环丙酮水溶液中的亲核试剂，温度为25°C。用NaSCN处理烯丙基溴化物得到相应的（Z）-2-（硫氰基甲基）链烯酸酯，然后与硫脲反应，然后进行碱性后处理，选择性地制备了（5 Z）-2-氨基-5-芳基-1,3 -噻嗪-4-酮。通过X射线衍射分析确认了结构分配。
• A facile route for the synthesis 1,4-disubstituted tetrazolone derivatives and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Amlipur Santhoshi、Partha Sarathi Sadhu、Rekulapally Sriram、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Budde Mahendar、Manda Sarangapani、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-012-0331-4

  日期：2013.7

  A facile route for the synthesis of 20 new 1,4-disubstituted tetrazolone derivatives from allyl bromides of Baylis-Hillman adducts and various 1-substituted tetrazolones is described. All the synthesized compounds were screened for in vitro antibacterial and antifungal activity. Out of 20 newly synthesized compounds 16 compounds showed very good activity against the Gram-positive bacteria Bacillus subtilis compare to the standard drug ciprofloxacin. The compounds 7b, 7n and 7o showed remarkable activity against both the Gram-positive bacteria B. subtilis and Staphylococcus aureus. Two compounds 7l and 7o showed very good activity against the Gram-negative bacteria Escherichia coli. The compounds, when tested for antifungal activity four compounds- 7b, 7l, 7o and 7s- showed very good activity against the strain Aspergillus niger, whereas seven compounds- 7e, 7g, 7h, 7l, 7o and 7s- display good activity against Candida albicans. Compounds 7b, 7e, 7g, 7l and 7o exhibited very good-to-high activity towards all the strains tested.
• In vitro antiproliferative effect of β-phenylethylamine derivatives and doxorubicin combinations on MCF/ADR cell lines
  作者：Wanda P. Almeida、Paula C. Huber、Luciana K. Kohn、João E. de Carvalho

  DOI：10.1007/s00044-012-0050-x

  日期：2013.2

  adducts. The effect of these compounds on the proliferation of breast cancer cell lines (MCF-7) and the corresponding Doxorubicin (Dox) resistant cell lines (MCF-7/ADR) was studied. Aminoalcohols 1a–d were obtained from the Michael addition reaction of 3,4-dimethoxyphenylethylamine and BH adducts. For the preparation of unsaturated amines 2a–d, BH adducts were converted into allylic bromides by treatment

  从Baylis-Hillman（BH）加合物制备了一系列3,4-二甲氧基苯基乙胺衍生物。研究了这些化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）和相应的阿霉素（Dox）耐药细胞系（MCF-7 / ADR）增殖的影响。氨基醇1a – d是从3,4-二甲氧基苯基乙胺与BH加合物的迈克尔加成反应获得的。为了制备不饱和胺2a – d，通过在酸性溶液中用HBr处理将BH加合物转化为烯丙基溴化物。可以通过选择提供相应胺2a - d的溶剂来控制N-亲核试剂的引入。通过胺2a - d的氢化反应制备了第三类胺（3a - c）。在生物学评价方面，一些合成的化合物对细胞生长表现出中等的抑制作用。此外，在MCF-7 / ADR细胞系中，与化合物2b并用时，Dox的抗增殖作用从5％变为88％。
• A novel protocol for the facile construction of tetrahydroquinoline fused tricyclic frameworks via an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Manickam Bakthadoss、Varathan Vinayagam

  DOI：10.1039/c5ob01060h

  日期：——

  An efficient method towards the synthesis of quinoline fused tricyclic compounds involving an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction utilizing Baylis–Hillman derivatives in good yields has been described for the first time. A highly functionalized tricyclic framework was created by forming two rings and two adjacent stereocentres through the formation of two N–C bonds, one

  首次描述了一种有效的方法，该方法利用Baylis-Hillman衍生物以高收率合成涉及分子内1,3-偶极腈氧化环加成反应的喹啉稠合三环化合物。通过以高度区域和非对映选择性的方式形成两个N–C键，一个C–C键和一个O–C键，形成两个环和两个相邻的立体中心，从而创建了高度功能化的三环骨架。