4-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-(4-Acetylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₃FNO₂
• 分子量: 338.176
• InChiKey: YUBPITZBRDOXIF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 7-acetyl-3-(4-fluorobenzoyl)-2-methylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于体外抗癌活性的 7-乙酰基-2-取代 3-(取代苯甲酰基)indolizine-1-carboxylates 的合成和表征

  摘要：

  吲哚嗪是杂芳族化合物，含有带有桥连氮的稠合五元和六元环。它们与吲哚等电子，代表一组结构上与嘌呤相关的杂环化合物。具有不同不饱和度的吲哚嗪骨架存在于各种天然和非天然氮杂环化合物中。大多数天然存在的茚茚是从石斛属（毒箭蛙）中分离出来的 [1,2]；monomorium (蚂蚁) [3]; 石斛（兰花）[4]；tylophora [5] 和豆科（植物）。Indolizine 生物碱显示出广谱的生物活性。多羟基化吲哚嗪生物碱是重要的生物学途径的极好抑制剂。这些包括糖蛋白的结合和加工 [6]，有效的糖苷酶抑制剂活性 [7,8]、抗 AIDS 活性 [9,10] 以及抗其他重要病理 [11]。1-氮杂双环[4,3,0]壬烷（indolizine）骨架在杂环系统中占有特殊的地位，因为这种结构组装存在于许多具有生物学重要性的天然产物中，例如 tabersonine [12], (-) -strychnine

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19582
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以98.3%的产率得到4-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过预期的环电子不足的炔烃和氰基甲酸乙酯环化芳族环亚铵盐，可以高效合成吲哚嗪和新的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.033