4-acetyl-1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-(4-Acetylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₃ClNO₂
• 分子量: 354.631
• InChiKey: NZTPOLZRNJVPSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 4-acetyl-1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到ethyl 7-acetyl-3-(4-chlorobenzoyl)-2-methylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于体外抗癌活性的 7-乙酰基-2-取代 3-(取代苯甲酰基)indolizine-1-carboxylates 的合成和表征

  摘要：

  吲哚嗪是杂芳族化合物，含有带有桥连氮的稠合五元和六元环。它们与吲哚等电子，代表一组结构上与嘌呤相关的杂环化合物。具有不同不饱和度的吲哚嗪骨架存在于各种天然和非天然氮杂环化合物中。大多数天然存在的茚茚是从石斛属（毒箭蛙）中分离出来的 [1,2]；monomorium (蚂蚁) [3]; 石斛（兰花）[4]；tylophora [5] 和豆科（植物）。Indolizine 生物碱显示出广谱的生物活性。多羟基化吲哚嗪生物碱是重要的生物学途径的极好抑制剂。这些包括糖蛋白的结合和加工 [6]，有效的糖苷酶抑制剂活性 [7,8]、抗 AIDS 活性 [9,10] 以及抗其他重要病理 [11]。1-氮杂双环[4,3,0]壬烷（indolizine）骨架在杂环系统中占有特殊的地位，因为这种结构组装存在于许多具有生物学重要性的天然产物中，例如 tabersonine [12], (-) -strychnine

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19582
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-acetyl-1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Efficient synthesis of indolizines and new imidazo[1,2-a]pyridines via the expected cyclization of aromatic cycloimmonium ylides with electron deficient alkynes and ethyl cyanoformate
  作者：C. Sandeep、Basavaraj Padmashali、Rashmi S. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.033

  日期：2013.11

  Aromatic cycloimmonium ylides underwent smooth cyclization with electron deficient alkynes in presence of anhydrous K2CO3 in DMF solvent at room temperature to afford substituted indolizines. Ylides have also undergone expected cyclization with ethyl cyanoformate to produce imidazo[1,2-a]pyridines. The structures of these newly synthesized compounds have been confirmed by spectroscopic techniques and

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Synthesis and Characterization of Ethyl 7-Acetyl-2-substituted 3-(substituted benzoyl)indolizine-1-carboxylates for in vitro Anticancer Activity
  作者：C. Sandeep、Basavaraj Padmashali、Katharigatta N. Venugopala、Rashmi S. Kulkarni、Rashmi Venugopala、Bharti Odhav

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19582

  日期：——

  number of natural products of biological importance such as tabersonine [12], (-)-strychnine [13], (+)-vinblastine [14], (-)-monomorine [15], (-)-gephyrotoxin Synthesis and Characterization of Ethyl 7-Acetyl-2-substituted 3-(substituted benzoyl)indolizine-1-carboxylates for in vitro Anticancer Activity

  吲哚嗪是杂芳族化合物，含有带有桥连氮的稠合五元和六元环。它们与吲哚等电子，代表一组结构上与嘌呤相关的杂环化合物。具有不同不饱和度的吲哚嗪骨架存在于各种天然和非天然氮杂环化合物中。大多数天然存在的茚茚是从石斛属（毒箭蛙）中分离出来的 [1,2]；monomorium (蚂蚁) [3]; 石斛（兰花）[4]；tylophora [5] 和豆科（植物）。Indolizine 生物碱显示出广谱的生物活性。多羟基化吲哚嗪生物碱是重要的生物学途径的极好抑制剂。这些包括糖蛋白的结合和加工 [6]，有效的糖苷酶抑制剂活性 [7,8]、抗 AIDS 活性 [9,10] 以及抗其他重要病理 [11]。1-氮杂双环[4,3,0]壬烷（indolizine）骨架在杂环系统中占有特殊的地位，因为这种结构组装存在于许多具有生物学重要性的天然产物中，例如 tabersonine [12], (-) -strychnine