ethyl 1-(4-cyanobenzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate | 374679-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-cyanobenzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 374679-47-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: JNRHMRDADDRYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 1-(4-cyanobenzoyl)-5-methylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity and Antimycobacterial Properties of Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives: Molecular Target Identification and Molecular Docking Studies

  摘要：

  一系列乙基1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸酯4a-f和二甲基1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸酯4g-k已经合成，并通过雷萨祖林微孔板法（REMA）评估其对H37Rv（美国类型培养物收藏中心（ATCC）菌株25177）和结核分枝杆菌多药耐药（MDR）菌株的抗结核活性。这些化合物的分子靶标鉴定也通过计算方法进行。所有测试化合物对H37Rv表现出8-128 µg/mL范围内的抗结核（TB）活性。测试化合物二甲基-1-(4-氟苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸酯4j在8和16 µg/mL浓度下分别显示出对H37Rv和结核分枝杆菌多药耐药菌株最有前景的抗TB活性。药代动力学性质的体外评估表明大多数化合物具有整体药物样性。还进行了对接研究，以调查这些化合物与靶蛋白的结合亲和力和相互作用。

  DOI：

  10.3390/antibiotics9050233

文献信息

• Synthesis and characterization of pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives for their larvicidal activity against Anopheles arabiensis
  作者：Vijayakumar Uppar、Sandeep Chandrashekharappa、Katharigatta N. Venugopala、Pran Kishore Deb、Supratik Kar、Osama I. Alwassil、Raquel M. Gleiser、Daniel Garcia、Bharti Odhav、Mahendra K. Mohan、Rashmi Venugopala、Basavaraj Padmashali

  DOI：10.1007/s11224-020-01516-w

  日期：2020.8

  synthesized compounds 2a-k were screened for their larvicidal activity against Anopheles arabiensis using a standard World Health Organization larvicidal assay; compounds 2b and 2e at 8.12 and 9.2 μM exhibited the highest larval mortality at 78 and 89%, respectively, when compared with the negative control acetone, and it demonstrated less activity, which was similar to the positive control, temephos

  某些四氢吡啶并 [1,2-a] 喹啉和吡咯并喹啉同系物已显示出多种生物活性，例如抗微生物剂、作物保护剂、利尿剂、抗氧化剂、抗凝剂和抗疟疾活性。牢记这一观察，我们设想合成和表征一系列新型 1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯和 1-(取代苯甲酰基)-5-二甲酯甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸酯(2a-k)。通过在室温下分别在丙酮中搅拌来匹啶与不同的苯甲酰溴，来获得来匹啶的季盐，例如 1-[2-(取代苯基)-2-氧乙基]-4-甲基喹啉-1-溴化鎓(1a-f)。然后分别用缺电子丙炔酸乙酯和二甲基丁二酸丁酯（1a-f）分别处理这些来比丁（1a-f）的季盐，在无水碳酸钾和二甲基甲酰胺(DMF)溶剂存在下，得到1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[1,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯和1-(取代苯甲酰基)-5-甲基吡咯并[ 1,2-a]喹啉-2,3-二羧酸盐，分别为
• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of New Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Mino Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Bogdan Drăghici、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1055/s-0029-1217367

  日期：2009.7

  The synthesis of a library of pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives 4―33 was performed by an efficient one-pot, three-component reaction from quinolines 1a―c, 2-bromoacetophenones 2 and non-symmetrical acetylenic dipolarophiles 3a―c in 1,2-epoxypropane as both reaction medium and HBr scavenger. As this approach was unsuccessful in the case of DMAD, a different method was used for the synthesis of pyrrolo[1

  吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物4-33库的合成是通过喹啉1a-c、2-溴苯乙酮2和非对称炔属偶极亲和物3a-的高效一锅三组分反应进行的c 在 1,2-环氧丙烷中作为反应介质和 HBr 清除剂。由于这种方法在DMAD的情况下不成功，因此使用不同的方法合成吡咯并[1,2-a]喹啉35-44。通过X射线分析研究了环加合物19和44的结构特征。