(E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 63144-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 63144-58-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: HQVHDJLZQNBUPX-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  528.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到3-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  系留酚的钒催化氧化性分子内偶联：苯酚-二烯酮产物的形成。

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00577

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES MÉDIÉES PAR L'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014182695A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物。此外，还披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物的方法。还披露了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• Design and discovery of silybin analogues as antiproliferative compounds using a ring disjunctive – Based, natural product lead optimization approach
  作者：Elangovan Manivannan、Haneen Amawi、Noor Hussein、Chandrabose Karthikeyan、Aubry Fetcenko、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.033

  日期：2017.6

  The present study reports the synthesis and anticancer activity evaluation of twelve novel silybin analogues designed using a ring disjunctive-based natural product lead (RDNPL) optimization approach. All twelve compounds were tested against a panel of cancer cells (i.e. breast, prostate, pancreatic, and ovarian) and compared with normal cells. While all of the compounds had significantly greater efficacy

  本研究报告了十二种新型水飞蓟宾类似物的合成和抗癌活性评估，这些类似物是使用基于环分离剂的天然产物铅（RDNPL）优化方法设计的。所有十二种化合物均针对一组癌细胞（即乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌和卵巢癌）进行了测试，并与正常细胞进行了比较。尽管所有化合物的功效均显着高于水飞蓟宾，但与正常细胞相比，发现衍生物15k具有很高的效力（IC50 <1μM），并且对卵巢癌细胞系以及其他癌细胞系具有选择性。初步的机理研究表明，15k的抗增殖功效是由其诱导细胞凋亡，线粒体膜电位的丧失以及在G1期以下的细胞周期停滞介导的。此外，15k通过与微管蛋白结合并抑制其表达和功能来抑制细胞微管的动态和组装。总体而言，研究结果确定15k是一种新型微管蛋白抑制剂，对卵巢癌细胞具有显着活性。
• SCHWARTZ M. A.; ROSE B. F.; HOLTON R. A.; SCOTT S. W.; VISHNUVAJJALA BABU+, J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 8, 2571-2578
  作者：SCHWARTZ M. A.、 ROSE B. F.、 HOLTON R. A.、 SCOTT S. W.、 VISHNUVAJJALA BABU+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：EP2994460A1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。