2-(4-methoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one | 1417283-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzoyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1417283-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: WCQFEUZBDNTYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(4-methoxybenzoyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed cascade coupling reactions: synthesis and thermally-activated delayed fluorescence characterization of quinazolinone derivatives

  摘要：

  已开发出镍催化的2-(2-(芳基羰基)-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)乙腈和芳基硼酸的级联偶联反应，用于合成嘧啶并融合的喹唑啉酮。对3a在固态中的TADF效应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d1nj02871e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙醛 在 Oxone 、 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(4-methoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Penipanoid C，2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one和NU1025的全合成

  摘要：

  报道了使用更绿色的温和深层低共熔溶剂介导的环化策略，并具有良好的总收率，首次合成了戊烷类化合物C和2-（4-羟基苄基）喹唑啉-4（3 H）-one。NU1025药物也可使用类似方案合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.018

文献信息

• Electrochemical oxidative synthesis of 2-benzoylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one <i>via</i> C(sp³)–H amination under metal-free conditions
  作者：Yongzhi Hu、Xinhua Ma、Huiqing Hou、Weiming Sun、Shuqing Tu、Mei Wu、Rongkun Lin、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1cy01230d

  日期：——

  induced C(sp3)–H amination of 2-aminobenzamides with ketones using TBAI as a catalyst was developed, and provided 2-benzoylquinazolin-4(3H)-ones under metal-free conditions. The reaction proceeded using the relatively low-toxicity methanol as the solvent, employed molecular oxygen as the ideal green oxidant in a simple undivided cell, and exhibited high atom economy. The mechanism of this C(sp3)–H amination

  开发了使用 TBAI 作为催化剂的 2-氨基苯甲酰胺与酮的电化学诱导 C(sp 3 )-H 胺化，并在无金属条件下提供了 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应以毒性相对较低的甲醇为溶剂，采用分子氧作为理想的绿色氧化剂，在一个简单的未分体电池中进行，表现出较高的原子经济性。这种 C(sp 3 )-H 胺化策略的机制被认为涉及苯乙酮自由基的产生，并且它很容易进一步氧化形成 2-oxo-2-苯基乙醛。
• Green Synthesis of 2-Benzoyl-4-quinazolinones
  作者：Zhijie Li、Yamei Pu、Dezhi Qiu、Xiaoping Zhang、Qingle Zeng

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18677

  日期：——

  A catalyst-free synthesis of 2-benzoyl-4-quinazolinones is described here. Anthranilamides and a-haloacetophenones were used as the starting reagents. The effects of molar ratio of reactants, catalyst, solvent, base, temperature and time on the reaction were investigated and then the optimal reaction conditions were achieved. All of the substrates examined under the optimized conditions gave high yields. Compared to traditional synthesis method of 2-benzoyl-4-quinazolinones, this method has several advantages, such as no catalyst, cost saving and environmentally benign process.

  本文描述了一种无催化剂的2-苯甲酰基-4-喹唑啉酮的合成方法。采用邻氨基苯甲酰胺和α-卤代乙酰苯作为起始试剂。研究了反应物摩尔比、催化剂、溶剂、碱、温度和时间对反应的影响，并获得了最佳反应条件。在优化的条件下，所有检测的底物均能获得高产率。与传统的2-苯甲酰基-4-喹唑啉酮合成方法相比，该方法具有无催化剂、节约成本和环境友好的优点。
• Discovery of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential anticancer agents by inhibiting cell proliferation and inducing apoptosis in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Chao-Jie Wang、Xinxin Guo、Rui-Qin Zhai、Changning Sun、Guokai Xiao、Jin Chen、Mei-Yan Wei、Chang-Lun Shao、Yuchao Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113671

  日期：2021.11

  of 2-benzoylquinazolin-4(3H)-one skeleton was achieved successfully via the I2/DMSO catalytic system. A series of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against four cancer cell lines, HepG2, Bel-7402, A549, and U251. Among these compounds, 4a was the most effective one with IC50 values of 1.22 μM

  肝细胞癌 (HCC) 是最常见的肝癌形式，也是全球癌症相关死亡的第四大原因。索拉非尼等一线药物对 HCC 患者仅提供适度的益处。在本研究中，通过I 2 /DMSO 催化体系成功实现了2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-one 骨架的克级合成。合成了一系列受 penipanoid C 启发的 2-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG2、Bel-7402、A549、和U251。在这些化合物中，4a是最有效的一种，IC 50值为 1.22  μ M 和 1.71  μM 分别针对 HepG2 和 Bel-7402 细胞。机制研究表明，4a通过阻止细胞周期抑制肝细胞癌细胞增殖。此外，4a通过诱导活性氧的产生和提高凋亡相关蛋白的表达来诱导 HepG2 细胞凋亡。更重要的是，4a在 HepG2 异种移植模型中显示出显着的体内抗癌作
• Benzoylquinazolinone derivatives as new potential antidiabetic agents: α‐Glucosidase inhibition, kinetic, and docking studies
  作者：Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Hoda Yahyavi、Somaye Imanparast、Fereshte Nazemi Harandi、Mohammad Ali Faramarzi、Alireza Foroumadi、Bagher Larijani、Mahmood Biglar、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/jccs.201900268

  日期：2020.5

  Benzoylquinazolinone derivatives 3a–n were synthesized via a simple one‐step reaction, and evaluated for in vitro α‐glucosidase inhibitory activity. Compounds 3d, 3f–g, 3i, and 3m–n showed more inhibitory activity than standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 1.5 μM), and among them, compound 3d displayed the highest α‐glucosidase inhibitory activity (IC50 = 261.6 ± 0.1 μM). The kinetic analysis of the

  苯甲酰基喹唑啉酮衍生物3a–n通过简单的一步反应合成，并评估了其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物3d，3f–g，3i和3m–n表现出比标准阿卡波糖更高的抑制活性（IC 50 = 750.0±1.5μM），其中，化合物3d表现出最高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 261.6） ±0.1μM）。化合物3d的动力学分析表明，该化合物以竞争性方式抑制了α-葡萄糖苷酶（K i= 255μM）。对接研究用于预测合成的化合物在α-葡萄糖苷酶活性位点的结合模式。
• Direct One-Pot Synthesis of Luotonin F and Analogues via Rational Logical Design
  作者：Yan-ping Zhu、Zhuan Fei、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol303331g

  日期：2013.1.18

  An efficient one-pot synthetic protocol has been proposed for the synthesis of luntonin F from easily available starting materials. Through a rational logical design, multifundamental reactions (iodination, Kornblum oxidation, and annulation) were assembled in one-pot. The developed approach can efficiently synthesize luntonin F and a diversity of analogues.