4-bromo-4'-methoxychalcone | 92873-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-bromo-4'-methoxychalcone
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 92873-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: DDKSEIMPHBCIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-methoxychalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑类抗黑色素瘤药物的发现和药效团研究

  摘要：

  由于发病率不断上升且缺乏有效的治疗方法，恶性黑色素瘤是最危险的皮肤癌形式，因此迫切需要新的治疗策略。最近的几项进展表明，V600E 突变体 BRAF（BRAFV600E）是抗黑色素瘤药物开发的有效靶点。基于计算机筛选结果，设计、合成了一系列新型吡唑衍生物，并在体外评估了它们对 BRAFV600E 黑色素瘤细胞的抑制活性。化合物 3d 表现出最有效的抑制活性，对 BRAFV600E 的 IC50 值为 0.63 μM，对突变型 BRAF 依赖性细胞的 GI50 值为 0.61 μM。此外，QSAR 建模和抑制剂类似物的对接模拟为进一步的结构优化提供了重要的药效团线索。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400143
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 potassium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-bromo-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基 Prop-1-en-1-ol 醚与芳基卤化物的 β-C(sp3)–H 芳基化：生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  提出了钯(0)催化的硅基丙-1-烯-1-醇醚与芳基卤的β-C(sp 3 )-H芳基化反应，用于合成α,β-不饱和酮。与报道的酮的 β-C(sp 3 )–H 芳基化相反，当前方法的化学选择性依赖于 Pd(0) 催化系统和反应温度：当使用 Pd(dba) 2 /DavePhos/KF 系统时利用 Pd(OAc) 2 / t -Bu XPhos/K 2 HPO 4系统在 110 °C 下，在 80 °C 下发生 β-C(sp 3 )–H 单芳基化，生成 β-单芳基化α,β-不饱和酮诱导 β-C(sp 3 )–H 二芳基化，得到β,β-二芳基化α,β-不饱和酮。该方法提供了一种通用的路线，使用容易获得的酮衍生的α-未取代的硅基丙-1-烯-1-醇醚作为烯烃源，具有良好的官能团相容性、广泛的底物范围和优异的选择性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02961

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• Intermolecular Formyloxyarylation of Alkenes by Photoredox Meerwein Reaction
  作者：Chang-Jiang Yao、Qiu Sun、Namrata Rastogi、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.5b00314

  日期：2015.5.1

  The intermolecular formyloxylation–arylation of stilbenes occurs in the presence of diazonium salts, a photocatalyst, visible light, and DMF. The photo-Meerwein addition products are obtained in good yields up to 76%. We propose the formation of an iminium ion intermediate, which is hydrolyzed to the product.

  在重氮盐，光催化剂，可见光和DMF的存在下，斯蒂尔苯的分子间甲酰氧基化-芳基化反应发生。以高达76％的高收率获得了光-Meerwein加成产物。我们建议形成亚胺离子中间体，将其水解为产物。
• Methanol as hydrogen source: Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Robina Begum、Liangliang Zhao、Zahoor H. Farooqi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63367-x

  日期：2019.11

  economic and easy-to-handle hydrogen source. It has rarely been used in transfer hydrogenation reactions, however. We herein report that a cyclometalated rhodium complex, rhodacycle, catalyzes highly chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with methanol as the hydrogen source. A wide variety of chalcones, styryl methyl ketones and vinyl methyl ketones, including sterically demanding

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。