2-((biphenyl-4-ylmethyl)(methyl)amino)ethanol | 1461722-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((biphenyl-4-ylmethyl)(methyl)amino)ethanol
• 英文别名: 2-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)(methyl)amino)ethan-1-ol；2-[Methyl-[(4-phenylphenyl)methyl]amino]ethanol
• CAS: 1461722-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD15482825
• 分子量: 241.333
• InChiKey: UWTZVYNVLMASDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  383.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)thiourea 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 正辛烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-((biphenyl-4-ylmethyl)(methyl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CF键活化：氟化苯胺的胺化。

  摘要：

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001905

文献信息

• Triol-promoted activation of C–F bonds: Amination of benzylic fluorides under highly concentrated conditions mediated by 1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane
  作者：Pier Alexandre Champagne、Alexandre Saint-Martin、Mélina Drouin、Jean-François Paquin

  DOI：10.3762/bjoc.9.283

  日期：——

  Activation of the C-F bond of benzylic fluorides was achieved using 1,1,1-tris(hydroxymethyl)propane (2) as a hydrogen bond-donating agent. Investigations demonstrated that hydrogen bond-donating solvents are promoting the activation and hydrogen bond-accepting ones are hindering it. However, the reaction is best run under highly concentrated conditions, where solvents cannot interfere with the interaction

  使用 1,1,1-三（羟甲基）丙烷 (2) 作为氢键供体剂来激活苄基氟的 CF 键。研究表明，提供氢键的溶剂促进了活化，而接受氢键的溶剂则阻碍了活化。然而，反应最好在高浓度条件下进行，在这种条件下，溶剂不会干扰有机氟化合物和三醇之间的相互作用。各种苄基氟化物与仲胺或苯胺反应以良好的产率形成苄基胺。