6-hydroxy-4'-methylflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-4'-methylflavone
• 英文别名: 6-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-4H-chromen-4-one；6-hydroxy-4′-methylflavone；6-Hydroxy-2-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: LHPATWROTSKEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 聚合甲醛 、 6-hydroxy-4'-methylflavone 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以34%的产率得到5-(azetidin-1-ylmethyl)-2-(4-methylphenyl)-6-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型4H-chromen-4-one衍生物作为抗多药耐药结核的抗结核药。

  摘要：

  测试了通过支架变形苯并呋喃化合物TAM16获得的一系列4H-chromen-4-one衍生物的抗结核活性。化合物8d对药物敏感和耐多药结核病具有活性。初步可药性评估表明，化合物8d显示出良好的小鼠和人微粒体稳定性，低细胞毒性和可接受的口服生物利用度。体内研究表明，在治疗3周后，化合物8d在TB的急性小鼠模型中显示出适度的功效。因此，8d是一种有前途的抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112075
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-hydroxy-4'-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型4H-chromen-4-one衍生物作为抗多药耐药结核的抗结核药。

  摘要：

  测试了通过支架变形苯并呋喃化合物TAM16获得的一系列4H-chromen-4-one衍生物的抗结核活性。化合物8d对药物敏感和耐多药结核病具有活性。初步可药性评估表明，化合物8d显示出良好的小鼠和人微粒体稳定性，低细胞毒性和可接受的口服生物利用度。体内研究表明，在治疗3周后，化合物8d在TB的急性小鼠模型中显示出适度的功效。因此，8d是一种有前途的抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112075

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis and Anticancer Activity of 4'-Substituted Flavonoids
  作者：X. Wang、J. Liu、Y. Zhang

  DOI：10.1134/s1070363218050328

  日期：2018.5

  A number of 4'-substituted (R = H, Me, Cl, F) flavone derivatives is synthesized from 2-hydroxyacetophenones using the modified Baker–Venkataraman reaction. Compound [3-(4-fluorobenzoyl)-5- hydroxy-4'-fluoroflavone] was synthesized for the first time with the yield of 12%. Antiproliferative assays indicate that the synthesized flavones with F substituent at the 4' position demonstrate higher activity

  使用修饰的Baker-Venkataraman反应，由2-羟基苯乙酮合成了许多4'-取代的（R = H，Me，Cl，F）黄酮衍生物。首次合成化合物[3-（4-氟苯甲酰基）-5-羟基-4'-氟黄酮]，产率为12％。抗增殖试验表明，合成的黄酮在4'位具有F取代基，显示出比其他黄酮衍生物更高的活性，特别是针对HeLa和MCF-7的IC 50为9.5和2.7μM。
• Microcapsules
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP1738738A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  Suggested are microcapsules having a mean diameter of from about 0.1 to about 5 mm, a membrane and a matrix containing at least one active principle, which are characterised in that said active principle is an exfoliating agent, such as a silicate or plant extract rich in silicates eg. an extract of bamboo.

  建议采用平均直径约为 0.1 至 5 毫米的微胶囊、薄膜和含有至少一种活性成分的基质，其特征在于所述活性成分为去角质剂，如硅酸盐或富含硅酸盐的植物提取物，如竹子提取物。
• Pre-mixes for personal and home care compositions
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP1798279A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  Suggested are new pre-mixes for personal and home care compositions, consisting of (a) 5 to 70 % b.w. anionic, non-ionic and/or amphoteric surfactants, (b) 0.01 to 10 % b.w. botanical extracts, and (c) 0 to 1 % b.w. preservatives under the condition that the amounts add with water to 100 % b.w.

  建议用于个人和家庭护理组合物的新型预混料包括 (a) 5%至 70%（重量百分比）阴离子、非离子和/或两性表面活性剂、 (b) 0.01 至 10 %（重量百分比）的植物提取物，以及 (c) 0 至 1 %（重量百分比）的防腐剂 (c) 0 至 1%（重量百分比）的防腐剂，条件是这些添加量与水的比例为 100%（重量 百分比）。
• Use of preparations, purifications and extracts of aloe
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP1967197A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  Suggested is the use of preparations, purifications and/or extracts of Aloe as dietary supplements or functional food.

  建议将芦荟的制剂、纯化物和/或提取物用作膳食补充剂或功能性食品。
• Verfahren zur Herstellung von Wirkstoffkonzentraten
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2060251A1

  公开（公告）日：2009-05-20

  Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur Herstellung von Wirkstoffkonzentraten welches sich dadurch auszeichnet, dass man ein wirkstoffhaltiges Ausgangsmaterial (i) (a) entweder mit einer PIT-Emulsion in Kontakt bringt, die Mischungen auf eine Temperatur oberhalb der Phaseninversionstemperatur der PIT-Emulsion erhitzt und dort für einen ausreichenden Zeitraum belässt, oder (b) mit einer zur Bildung von PIT-Emulsionen geeigneten wässrigen Mischung aus Ölkörpern und Emulgatoren in Kontakt bringt, die Mischung unter starker Scherung auf eine Temperatur oberhalb der Phaseninversionstemperatur unter in-situ Ausbildung einer PIT-Emulsion erhitzt und dort für einen ausreichenden Zeitraum belässt, (ii) die Mischungen abkühlt und filtriert sowie gegebenenfalls (iii) einer Ultrafiltration und/oder (iv) einer weiteren Lösemittelextraktion unterwirft.

  提出了一种制备活性成分浓缩物的工艺，其特征在于含有活性成分的起始材料是 (i) (a) 使其与 PIT 乳液接触，将混合物加热到高于 PIT 乳液的相反转温度，并使 其停留足够长的时间，或 (b) 与适合形成 PIT 乳液的油体和乳化剂的含水混合物接触，在高剪切力下将混 合物加热到高于原位形成 PIT 乳液的反相温度，并放置足够长的时间、 (ii) 冷却和过滤混合物，必要时 (iii) 超滤和/或 (iv) 进一步溶剂萃取。