N-methyl-N-tosylcinnamamide | 96013-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 96013-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: HCXPNIZFGJBLBH-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-tosylcinnamamide 在 copper(l) iodide sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到正甲苯基化的α，β-不饱和酰胺上

  摘要：

  N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和酰胺和内酰胺与R 2 CuLi或RMgX / CuI（目录）轻松偶联。通过该方法可以实现反式-β，γ-二烷基-γ-内酰胺的立体选择性合成。通过还原或亲核取代，将所得的N-甲苯磺酰胺部分进一步转化为醇和几种羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89172-8
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-tosylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003

文献信息

• NAGASHIMA, HIDEO;OZAKI, NOBUYASU;WASHIYAMA, MASAYOSHI;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 657-660
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、OZAKI, NOBUYASU、WASHIYAMA, MASAYOSHI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——