1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚 | 51265-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚
• 英文名称: 1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol；Wojnpxdljuehgp-uhfffaoysa-
• CAS: 51265-33-9
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: WOJNPXDLJUEHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 17.5 Torr)
• 密度：
  0.9967 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Madsen, J.Oe.; Meldal. M.; Mortensen. S., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 2, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylidenemethylamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pyrrol-Anellierung von Ketonen durch Addition deprotonierter Imine an 2,-(N-Methylanilino)-acrylonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30914

文献信息

• Mild Aminoacylation of Indoles and Pyrroles through a Three-Component Reaction with Ynol Ethers and Sulfonyl Azides
  作者：Joshua S. Alford、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja5058967

  日期：2014.7.23

  An effective method for aminoacylation of indoles and pyrroles has been achieved. The transformation involves a multicomponent one-pot cascade reaction between indoles or pyrroles, ynol ethers, and sulfonyl azides, creating four different bonds regioselectively through N-sulfonyltriazole intermediates. The oxo-tryptamines and oxo-pyrroloethanamines are generated in moderate to high yields under mild

  已经实现了吲哚和吡咯氨酰化的有效方法。该转化涉及吲哚或吡咯、炔醇醚和磺酰叠氮化物之间的多组分一锅级联反应，通过 N-磺酰基三唑中间体区域选择性地产生四种不同的键。在温和的反应条件下，以中等至高产率生成氧代色胺和氧代吡咯烷胺。
• The effect of substitution on the utility of piperidines and octahydroindoles for reversible hydrogen storage
  作者：Yi Cui、Samantha Kwok、Andrew Bucholtz、Boyd Davis、Ralph A. Whitney、Philip G. Jessop

  DOI：10.1039/b718209k

  日期：——

  Substituted piperidines and octahydroindoles are compared in terms of their usability as reversible organic hydrogen storage liquids for hydrogen-powered fuel cells. Theoretical Gaussian calculations indicate which structural features are likely to lower the enthalpy of dehydrogenation. Experimental results show that attaching electron donating or conjugated substituents to the piperidine ring greatly increases the rate of catalytic dehydrogenation, with the greatest rates being observed with 4-aminopiperidine and piperidine-4-carboxamide. Undesired side reactions were observed with some compounds such as alkyl transfer reactions during the dehydrogenation of 4-dimethylaminopiperidine, C–O and C–N cleavage reactions during hydrogenation and/or subsequent dehydrogenation of 4-alkoxy and 4-amino indoles, and disproportionation during the hydrogenation of 4-aminopyridine.

  替代哌啶和八氢吲哚在可逆有机储氢液方面，作为氢燃料电池的实用性进行了比较。理论高斯计算表明哪些结构特征可能会降低脱氢焓。实验结果显示，将电子供体或共轭取代基连接到哌啶环上大大提高了催化脱氢速率，其中4-氨基哌啶和哌啶-4-甲酰胺的速率最高。观察到了一些不希望的副反应，例如在4-二甲氨基哌啶脱氢过程中发生的烷基转移反应，4-烷氧基和4-氨基吲哚氢化和/或随后脱氢过程中发生的C-O和C-N断裂反应，以及4-氨基吡啶氢化过程中发生的歧化反应。
• Solvent free selective dehydrogenation of indolic and carbazolic molecules with an iridium pincer catalyst
  作者：Daniel F. Brayton、Craig M. Jensen

  DOI：10.1039/c4cc02073a

  日期：——

  A previously known iridium POCOP pincer catalyst was found to selectively dehydrogenate the heterocyclic portion of several indolic and carbazolic molecules. These molecules were found to have an "activity window" (172-178 °C) upon which only the heterocyclic ring underwent dehydrogenation. All reactions were run solvent free, yields for selected substrates were excellent, and the products were isolated

  发现一种先前已知的铱POCOP夹钳催化剂选择性地使几个吲哚和咔唑分子的杂环部分脱氢。发现这些分子具有“活性窗口”（172-178℃），在该窗口上仅杂环经历了脱氢。所有反应均在无溶剂条件下进行，所选底物的收率非常好，并且通过蒸馏或氧化铝栓塞过滤分离了产物。
• Transition-Metal Free Mechanochemical Approach to Polyyne Substituted Pyrroles
  作者：Bartłomiej Pigulski、Agata Arendt、Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Boris A. Trofimov、Sławomir Szafert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01732

  日期：2016.10.7

  In this contribution, the synthesis of long chain hexatriynyl- and octatetraynyl-substituted pyrroles in one step from 1-halopolyyne precursors is reported. The products were obtained via a mechanochemical approach by simple grinding of 1-haloalkynes with N-substituted pyrroles and potassium carbonate which played a role of heterogeneous catalyst and this solvent- and transition metal-free approach

  在这一贡献中，报道了由1-卤代聚炔前体一步合成长链六三炔基和辛二炔基取代的吡咯。产物是通过机械化学方法，将1-卤代炔烃与N-取代的吡咯和碳酸钾简单研磨而得到的，后者起着非均相催化剂的作用，这种无溶剂和无过渡金属的方法在合成新的，有机的，长链多炔。另外，提出了对吡咯末端封端的聚炔进行广泛的X射线单晶研究。这样的化合物是用于不同的寡杂环的可能的底物，并且具有很大的应用潜力，例如分子线。
• Direct synthesis of butadiynyl-substituted pyrroles under solvent- and transition metal-free conditions
  作者：Denis N. Tomilin、Bartłomiej Pigulski、Nurbey Gulia、Agata Arendt、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Sławomir Szafert、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/c5ra08820h

  日期：——

  mechanochemical approach covers 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole, its N-substituted derivatives and 2-phenylpyrrole and on the other hand ester and phenyl end-capped 1-halobutadiynes including chlorides, bromides and iodides. Interestingly, the method has proven effective also for weak electron withdrawing aryl substituted 1-halobutadiynes what has not been yet achieved for 1-haloacetylenes. Such reactivity

  这项工作描述了使用1-卤代丁二炔方便，高效地进行取代吡咯的CH丁二酰化反应。该方法仅需在研钵中在温和，无溶剂和无过渡金属的条件下简单研磨基质，即可构成使用1-卤代丁二炔通过交叉偶联反应进行吡咯丁二酰化的第一个实例。这种机械化学方法的范围包括4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚，其N-取代的衍生物和2-苯基吡咯，以及另一方面为酯和苯基封端的1-卤代丁二炔，包括氯化物，溴化物和碘化物。有趣的是，该方法已证明对于弱电子吸取芳基取代的1-卤代丁二炔也有效，而1-卤代乙炔尚未实现。从文献数据的角度来看，这种反应性是出乎意料的，并为有机合成包括药物合成的众多底物打开了大门。还介绍了两个耦合产品的X射线分析。

表征谱图